1,4-dicyanamido-2,5-dichlorobenzene | 97954-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dicyanamido-2,5-dichlorobenzene
• 英文别名: N,N'-(2,5-Dichloro-1,4-phenylene)bis(cyanamide)；2,5-dichloro-1,4-dicyanamidebenzene；2,5-dichloro-1,4-dicyanamidobenzene；N,N'-dicyano-2,5-dichlorobenzene-1,4-diamine；[2,5-Dichloro-4-(cyanoamino)phenyl]cyanamide
• CAS: 97954-65-9
• 化学式: C₈H₄Cl₂N₄
• 分子量: 227.053
• InChiKey: HTOLFRCANOURFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dicyanamido-2,5-dichlorobenzene 以 溶剂黄146 为溶剂， 以64%的产率得到2,5-dichloro-N,N'-dicyanoquinonediimine
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF DOPING ORGANIC SEMICONDUCTORS WITH QUINONEDIIMINE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及使用有机共振化合物作为有机掺杂剂，以掺杂有机半导体基质材料，从而改变其电学性质。为了能够更容易地在生产过程中处理有机半导体材料，并能够更可靠地生产掺杂有机半导体的电子元件，可以使用醌或醌衍生物或1,3,2-二氧硼杂环或1,3,2-二氧硼杂环衍生物作为共振化合物，其在相同的蒸发条件下具有比四氟四氰基苯醌二甲烷（F4TCNQ）更低的挥发性。

  公开号：

  US20050121667A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二-氯-1,4-苯二胺 在 ammonium hydroxide 、 lead acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氢氧化钾 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.1h， 生成 1,4-dicyanamido-2,5-dichlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Andreetti, Giovanni D.; Bradamante, Silvia; Bizzarri, Paolo Costa, Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1985, vol. 120, p. 309 - 314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Non-Innocence of 1,4-Dicyanamidobenzene Bridging Ligands in Dinuclear Ruthenium Complexes.
  作者：Mohommad M. R. Choudhuri、Wolfgang Kaim、Biprajit Sarkar、Robert J. Crutchley

  DOI：10.1021/ic401316g

  日期：2013.10.7

  largely ligand centered spin and thus the complexes’ oxidation states are best formulated as [Ru(II), L•–, Ru(II)]3+. Visible-NIR and IR spectra of [Ru(ttpy)(bpy)}2(μ-L)]3+,4+ ions were also obtained by spectroelectrochemical methods. For the [Ru(ttpy)(bpy)}2(μ-L)]3+ ions, the significant variations in the spectra were rationalized in terms of an increased ruthenium contribution to the singly occupied

  四种双核络合物[[Ru II（ttpy）（bpy）} 2（μ-L）] [PF 6 ] 2，其中bpy是2,2'-联吡啶，ttpy是4-（叔丁基苯基）-2，合成了2'：6'，2''-叔吡啶，L为2,5-二甲基-，2,5-二氯-，2,3,4,5-四氯-和未取代的1,4-二氰胺苯二甲酸，表征。电产生的[Ru（ttpy）（bpy）} 2（μ-L）] 3+离子的电子顺磁共振（EPR）光谱显示，配体以自旋为中心，因此配合物的氧化态最好配制成[Ru（II） ，L •–，Ru（II）] 3+。[Ru（ttpy）（bpy）} 2（μ-L）]的可见近红外和红外光谱还通过光谱电化学方法获得了3 +，4 +离子。对于[Ru（ttpy）（bpy）} 2（μ-L）] 3+离子，光谱的显着变化是合理的，因为随着氯取代基数量的增加，钌对单占据分子轨道的贡献增加在桥联配体L上。
• Synthetic, spectral, electrochemical and structural aspects of some Ru(II) arene complexes with some novel bridging ligands
  作者：P Valerga、M.C Puerta、D.S Pandey

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01446-2

  日期：2002.4

  Reactions of chloro-bridged dimeric Ru(II) complexes [Ru(η6-arene)Cl2}2] with bridging ligands 1,4-dicyanamidobenzene, N,N′-dicyano 4-4′-diaminobiphenyl, 2,5-dichloro-1,4-dicyanamidobenzene and 2,5-dimethyl-1,4-dicyanamidobenzene (referred hereafter as dcdH2, bpH2, ddcl and dmcd) in dicloromethane at room temperature gave binuclear complexes with the general formulation [Ru(η6-arene)Cl2}2(μ-L)].

  的反应氯桥二聚的Ru（II）配合物[茹（η 6 -arene）氯2 } 2 ]与桥连配体的1,4- dicyanamidobenzene，Ñ，Ñ '-dicyano 4-4'-二氨基联苯，2,5-二氯-1,4- dicyanamidobenzene和2,5-二甲基-1,4- dicyanamidobenzene（以下简称dcdH 2，BPH 2在室温下在dicloromethane，DDCL和DMCD），得到双核络合物与一般的制剂[茹（ η 6 -arene）氯2 } 2（μ-L）]。然而，随着这些配合物的配体桥接的反应的[Ru（η 6 -arene）（P）氯2 ]（η 6 -arene =苯或p -cymene; P = PPH 3， PET 3或MePPr我2）在甲醇，在NH存在4 PF 6，得到阳离子芳烃络合物[茹（η 6 -arene）（P）氯} 2（L）] 2+（L = dcdH
• Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Diiminoquinonderivaten
  申请人：Novaled GmbH

  公开号：EP1538684A1

  公开（公告）日：2005-06-08

  Die Erfindung betrifft die Verwendung einer organischen mesomeren Verbindung als organischer Dotand zur Dotierung eines organischen halbleitenden Matrixmaterials zur Veränderung der elektrischen Eigenschaften desselben. Um mit Dotanden zu versehende organischer Halbleiter im Produktionsprozess leichter handhaben zu können und elektronische Bauteilen mit dotierten organischen Halbleitern reproduzierbarer herstellen zu können, wird vorgeschlagen, als mesomere Verbindung ein Chinon oder Chinonderivat oder ein 1,2,3-Dioxaborin oder ein 1,3,2-Dioxaborinderivat zu verwenden, das unter gleichen Verdampfungsbedingungen eine geringere Flüchtigkeit als Tetrafluorotetracyanochinodimethan (F4TCNQ) aufweist.

  本发明涉及使用一种有机中间体化合物作为有机掺杂剂，对有机半导体基体材料进行掺杂，以改变其电气性能。为了能够在生产过程中更容易地处理被提供掺杂剂的有机半导体，并能够更可重复性地制造带有掺杂有机半导体的电子元件，建议使用醌或醌衍生物或 1,2,3-二氧硼烷或 1,3,2-二氧硼烷衍生物作为中间体化合物，在相同的蒸发条件下，其挥发性比四氟四氰基二甲烷（F4TCNQ）低。
• Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinonderivaten
  申请人：Novaled GmbH

  公开号：EP1596445A1

  公开（公告）日：2005-11-16

  Die Erfindung betrifft organische mesomere Verbindung als Dotanden zur Dotierung eines organischen halbleitenden Matrixmaterials zur Veränderung der elektrischen Eigenschaften desselben. Um mit Dotanden zu versehene organische Halbleiter im Produktionsprozess leichter handhaben zu können und elektronische Bauteilen mit dotierten organischen Halbleitern reproduzierbarer herstellen zu können, wird vorgeschlagen, als mesomere Verbindung ein Chinon oder Chinonderivat zu verwenden, das unter gleichen Verdampfungsbedingungen eine geringere Flüchtigkeit als Tetrafluorotetracyanochinodimethan (F4TCNQ) aufweist, wobei das molare Dotierungsverhältnis von Dotand zu Matrixmolekül bzw. monomeren Einheit eines polymeren Matrixmoleküls zwischen 1:5 und 1:1000 beträgt.

  本发明涉及作为掺杂剂的有机中间体化合物，用于掺杂有机半导体基体材料，以改变其电特性。为了能在生产过程中更容易地处理被提供掺杂剂的有机半导体，并能更可重复性地制造带有掺杂有机半导体的电子元件，建议使用醌或醌衍生物作为中间体化合物，在相同的蒸发条件下，该化合物的挥发性比四氟四氰基二甲烷（F4TCNQ）低。的摩尔掺杂比介于 1:5 和 1:1000 之间。
• Organische mesomere Verbindungen als Dotanden
  申请人：Novaled AG

  公开号：EP2083458A1

  公开（公告）日：2009-07-29

  Die Erfindung betrifft organische mesomere Verbindung als Dotanden zur Dotierung eines organischen halbleitenden Matrixmaterials zur Veränderung der elektrischen Eigenschaften desselben. Um mit Dotanden zu versehene organische Halbleiter im Produktionsprozess leichter handhaben zu können und elektronische Bauteilen mit dotierten organischen Halbleitern reproduzierbarer herstellen zu können, wird vorgeschlagen, als mesomere Verbindung ein Chinon oder Chinonderivat zu verwenden, das unter gleichen Verdampfungsbedingungen eine geringere Flüchtigkeit als Tetrafluorotetracyanochinodimethan (F4TCNQ) aufweist, wobei das molare Dotierungsverhältnis von Dotand zu Matrixmolekül bzw. monomeren Einheit eines polymeren Matrixmoleküls zwischen 1:5 und 1:1000 beträgt.

  本发明涉及作为掺杂剂的有机中间体化合物，用于掺杂有机半导体基体材料，以改变其电特性。为了能在生产过程中更容易地处理被提供掺杂剂的有机半导体，并能更可重复性地制造带有掺杂有机半导体的电子元件，建议使用醌或醌衍生物作为中间体化合物，在相同的蒸发条件下，该化合物的挥发性比四氟四氰基二甲烷（F4TCNQ）低。的摩尔掺杂比介于 1:5 和 1:1000 之间。