5-fluoro-1-(2-O-t-butyldimethylsilyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranosyl)uracil | 237075-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-fluoro-1-(2-O-t-butyldimethylsilyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranosyl)uracil
• 英文别名: 1-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-fluoro-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 237075-80-8
• 化学式: C₁₆H₂₆F₂N₂O₆Si
• 分子量: 408.475
• InChiKey: QFTCFKZJPGIHTO-CYRBOEJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-(2-O-t-butyldimethylsilyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranosyl)uracil 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 5-fluoro-1-(3,4-dideoxy-3-fluoro-6-O-trityl-β-D-glycero-hex-3-enopyranos-2-ulosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  不饱和氟酮核苷作为抗癌剂：5-氟-1-（3,4-二-脱氧-3-氟-6-O-三苯甲基-β-d-甘油-己-3-基-吡喃葡萄糖的合成和生物活性-2- ulosyl）尿嘧啶。

  摘要：

  5-氟-1-（4-O-乙酰基-3-脱氧-3-氟-6-O-三苯甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）尿嘧啶9的直接氧化导致β-消除反应后产生标题化合物10 。由于羰基a位置的高负电性氟原子而形成的酮10水合物，促使我们进行了不同氧化方法的比较研究，并确定了合成此类分子的最佳策略。报告了体外和体内生物学评估的结果。

  DOI：

  10.1081/ncn-120006828
• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-1-(3-deoxy-3-fluoro-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)uracil 在 咪唑 、 IR 120 resin 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 5-fluoro-1-(2-O-t-butyldimethylsilyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  不饱和氟酮核苷作为抗癌剂：5-氟-1-（3,4-二-脱氧-3-氟-6-O-三苯甲基-β-d-甘油-己-3-基-吡喃葡萄糖的合成和生物活性-2- ulosyl）尿嘧啶。

  摘要：

  5-氟-1-（4-O-乙酰基-3-脱氧-3-氟-6-O-三苯甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）尿嘧啶9的直接氧化导致β-消除反应后产生标题化合物10 。由于羰基a位置的高负电性氟原子而形成的酮10水合物，促使我们进行了不同氧化方法的比较研究，并确定了合成此类分子的最佳策略。报告了体外和体内生物学评估的结果。

  DOI：

  10.1081/ncn-120006828

文献信息

• 5-Fluoro-1-(3,4-dideoxy-3-fluoro-6-0-trityl-beta-D-glycero-hex-3-eno-pyranos-2-ulosyl (Uracil): Anticancer Agent
  作者：Abraham P. Ollapally、Ismet Bennouna-dorange、Thomas L. Whitaker

  DOI：10.1080/15257779908041547

  日期：1999.4

  1,2:5,6-Di-O-isopropylidene glucofuranose on mild oxidation, reduction, fluorination and deisopropylidenation followed by acetylation gave peracetylated 3-deoxy-3-fluoro-alpha-D-glucopyranose. This was coupled with silylated 5 fluorouracil. The nucleoside was deacetylated and after several subsequent protection and deprotection and final oxidation afforded the title compound.