(Z)-5-Mercapto-3-penten-1-ol | 136547-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: (Z)-5-Mercapto-3-penten-1-ol
• 英文别名: (Z)-5-sulfanylpent-3-en-1-ol
• CAS: 136547-76-7
• 化学式: C₅H₁₀OS
• 分子量: 118.2
• InChiKey: XBZKREODCRIYMU-IWQZZHSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-Mercapto-3-penten-1-ol 、 二甲氨基甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到(Z)-S-(5-Hydroxy-2-pentenyl) N,N'-dimethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  (3,3)Sigmatropic Ring Expansion of Cyclic Thionocarbonates. IV. Relationship between Ring Size of Cyclic Thionocarbonates and Geometry of Created Double Bond in Medium- and Large-Membered Thiolcarbonates.

  摘要：

  通过两种方法，利用环状硫羰酸酯的[3,3]σ迁移环扩张反应，合成了含有（E）或（Z）双键的中大型环状硫醇碳酸酯。当环状硫羰酸酯为8元或更小时，[3,3]σ迁移环扩张反应仅通过过渡态进行，该过渡态中的链以顺式关系系留。重要的是，环状硫羰酸酯的环大小决定了硫醇碳酸酯的双键几何形状。本文还描述了将环状硫醇碳酸酯转化为（E）或（Z）型烯丙基硫醚的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1659
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-ene-1,3-diol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (Z)-5-Mercapto-3-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (3,3)Sigmatropic Ring Expansion of Cyclic Thionocarbonates. IV. Relationship between Ring Size of Cyclic Thionocarbonates and Geometry of Created Double Bond in Medium- and Large-Membered Thiolcarbonates.

  摘要：

  通过两种方法，利用环状硫羰酸酯的[3,3]σ迁移环扩张反应，合成了含有（E）或（Z）双键的中大型环状硫醇碳酸酯。当环状硫羰酸酯为8元或更小时，[3,3]σ迁移环扩张反应仅通过过渡态进行，该过渡态中的链以顺式关系系留。重要的是，环状硫羰酸酯的环大小决定了硫醇碳酸酯的双键几何形状。本文还描述了将环状硫醇碳酸酯转化为（E）或（Z）型烯丙基硫醚的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1659