5-fluoro-1-(3-oxo-1,4-dioxan-2-yl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione | 121653-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-fluoro-1-(3-oxo-1,4-dioxan-2-yl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 5-fluoro-1-(3-oxo-1,4-dioxan-2-yl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 121653-82-5
• 化学式: C₈H₇FN₂O₅
• 分子量: 230.152
• InChiKey: FKUGHLIIGFOVEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.25
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-(3-oxo-1,4-dioxan-2-yl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-fluoro-3,4-dihydro-N-hydroxy-α-(2-hydroxyethoxy)-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidineacetamide
  参考文献：
  名称：

  合成无环核苷异羟肟酸作为核糖核苷酸还原酶的抑制剂。

  摘要：

  合成了N-羟基-α-（2-羟基乙氧基）-1（2H）-嘧啶乙酰胺1-3作为潜在的抗肿瘤药，其作用机理将涉及抑制核糖核苷二磷酸还原酶（RDPR，EC 1.17.4.1）。通过氯化锡[2-（苯基甲氧基）乙氧基]乙酸甲酯（5）与各种甲硅烷基化嘧啶的氯化锡锡催化反应，制备无环核苷酯6-8，它们是由碱和双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺原位生成的。异羟肟酸酯11的催化二脱苄基化反应得到1，而内酯14和22分别与羟胺反应合成了2和3。体外无环核苷异羟肟酸1-3对小牛胸腺嘧啶胞苷二磷酸还原酶的效力比羟基脲低3-10倍。

  DOI：

  10.1021/jm00128a032
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-fluoro-3,4-dihydro-2,4-dioxo-α-<2-(phenylmethoxy)ethoxy>-1(2H)-pyrimidineacetate 在 palladium(II) oxide lithium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 5-fluoro-1-(3-oxo-1,4-dioxan-2-yl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  合成无环核苷异羟肟酸作为核糖核苷酸还原酶的抑制剂。

  摘要：

  合成了N-羟基-α-（2-羟基乙氧基）-1（2H）-嘧啶乙酰胺1-3作为潜在的抗肿瘤药，其作用机理将涉及抑制核糖核苷二磷酸还原酶（RDPR，EC 1.17.4.1）。通过氯化锡[2-（苯基甲氧基）乙氧基]乙酸甲酯（5）与各种甲硅烷基化嘧啶的氯化锡锡催化反应，制备无环核苷酯6-8，它们是由碱和双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺原位生成的。异羟肟酸酯11的催化二脱苄基化反应得到1，而内酯14和22分别与羟胺反应合成了2和3。体外无环核苷异羟肟酸1-3对小牛胸腺嘧啶胞苷二磷酸还原酶的效力比羟基脲低3-10倍。

  DOI：

  10.1021/jm00128a032

文献信息

• FARR, ROBERT A.;BEY, PHILIPPE;SUNKARA, PRASAD S.;LIPPERT, BRUCE J., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1879-1885
  作者：FARR, ROBERT A.、BEY, PHILIPPE、SUNKARA, PRASAD S.、LIPPERT, BRUCE J.

  DOI：——

  日期：——