1-(2-Mercaptobenzyl)pyrrole-2-carboxylic acid | 99141-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 1-(2-Mercaptobenzyl)pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[(2-Sulfanylphenyl)methyl]pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 99141-27-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: ALQWQMBMKVBRPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Mercaptobenzyl)pyrrole-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到11-Oxo-5H,11H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  缩合杂环。I. 11-oxo-5 H，11 H-吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并硫氮杂Synthesis（一种新型环系统的衍生物）的合成†

  摘要：

  标题化合物的合成4由1-（2- ethoxycarbonylthiobenzyl）吡咯环化9，通过与氯甲酸乙酯在1-（2- mercaptobenzyl）吡咯处理制备7先前由1-（2- benzylthiobenzyl）的脱苄基化得到pyrrrole 6， 失败的。另一方面，通过DMAP催化的DCC方法通过1-（2-巯基苄基）吡咯-2-羧酸15的分子内环化成功地合成了4。吡咯6和1-（2-苄硫基苄基）吡咯-2-甲醛11可用作起始原料，以得到1-（2-苄硫基苄基）吡咯-2-腈13，它被水解为相应的酰胺16。去苄基化16，得到1-（2- mercaptobenzyl）吡咯-2-甲酰胺17，其水解导致所需的酸15。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220204
• 作为产物：
  描述：

  1-(chloromethyl)-2-[(phenylmethyl)sulfanyl]benzene 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 氨 、 sodium 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 1-(2-Mercaptobenzyl)pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  缩合杂环。I. 11-oxo-5 H，11 H-吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并硫氮杂Synthesis（一种新型环系统的衍生物）的合成†

  摘要：

  标题化合物的合成4由1-（2- ethoxycarbonylthiobenzyl）吡咯环化9，通过与氯甲酸乙酯在1-（2- mercaptobenzyl）吡咯处理制备7先前由1-（2- benzylthiobenzyl）的脱苄基化得到pyrrrole 6， 失败的。另一方面，通过DMAP催化的DCC方法通过1-（2-巯基苄基）吡咯-2-羧酸15的分子内环化成功地合成了4。吡咯6和1-（2-苄硫基苄基）吡咯-2-甲醛11可用作起始原料，以得到1-（2-苄硫基苄基）吡咯-2-腈13，它被水解为相应的酰胺16。去苄基化16，得到1-（2- mercaptobenzyl）吡咯-2-甲酰胺17，其水解导致所需的酸15。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220204

文献信息

• Nacci, V.; Garofalo, A.; Fiorini, I., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 769 - 773
  作者：Nacci, V.、Garofalo, A.、Fiorini, I.

  DOI：——

  日期：——
• NACCI, V.;GAROFALO, A.;FIORINI, I., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 2, 259-263
  作者：NACCI, V.、GAROFALO, A.、FIORINI, I.

  DOI：——

  日期：——