N-(3-(hydroxymethyl)phenyl)-2-((4-nitrophenyl)thio)benzamide | 1391741-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(hydroxymethyl)phenyl)-2-((4-nitrophenyl)thio)benzamide
• 英文别名: N-[3-(hydroxymethyl)phenyl]-2-(4-nitrophenyl)sulfanyl-benzamide；N-[3-(hydroxymethyl)phenyl]-2-(4-nitrophenyl)sulfanylbenzamide
• CAS: 1391741-36-8
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 380.424
• InChiKey: ROHNIFZCPKECCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((4-nitrophenyl)thio)benzoate 在 甲醇 、 草酰氯 、 barium hydroxide octahydrate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(3-(hydroxymethyl)phenyl)-2-((4-nitrophenyl)thio)benzamide
  参考文献：
  名称：

  阻断病毒复制的 HIV-1 病毒粒子感染因子 (Vif) 抑制剂的合成和构效关系研究

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒 1 (HIV-1) 病毒粒子感染因子 (Vif) 蛋白对体内病毒复制至关重要，可保护病毒免受先天抗病毒细胞因子载脂蛋白 B mRNA 编辑、酶催化、多肽样 3G (APOBEC3G; A3G) 是开发新型抗病毒疗法的一个有吸引力的目标。我们已经评估了N的构效关系-(2-甲氧基苯基)-2-((4-硝基苯基)硫代)苯甲酰胺 (RN-18)，一种最近被鉴定为 Vif 功能抑制剂的小分子，通过抑制 Vif- A3G 交互。开发了微波辅助交叉偶联反应以制备一系列在苯环上具有不同连接和取代的 RN18 类似物。使用基于双细胞的检测系统来评估非允许 (H9) 和允许 (MT4) 细胞中针对野生型 HIV-1 的抗病毒活性，这也允许评估特异性。一般来说，苯基取代的变化不利于抗病毒效力和特异性，但酰胺和醚键的等排取代相对较好地耐受。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200079

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationship Studies of HIV-1 Virion Infectivity Factor (Vif) Inhibitors that Block Viral Replication
  作者：Akbar Ali、Jinhua Wang、Robin S. Nathans、Hong Cao、Natalia Sharova、Mario Stevenson、Tariq M. Rana

  DOI：10.1002/cmdc.201200079

  日期：2012.7

  immunodeficiency virus 1 (HIV‐1) virion infectivity factor (Vif) protein, essential for in vivo viral replication, protects the virus from innate antiviral cellular factor apolipoprotein B mRNA‐editing, enzyme‐catalytic, polypeptide‐like 3G (APOBEC3G; A3G) and is an attractive target for the development of novel antiviral therapeutics. We have evaluated the structure–activity relationships of N‐(2‐methoxypheny

  人类免疫缺陷病毒 1 (HIV-1) 病毒粒子感染因子 (Vif) 蛋白对体内病毒复制至关重要，可保护病毒免受先天抗病毒细胞因子载脂蛋白 B mRNA 编辑、酶催化、多肽样 3G (APOBEC3G; A3G) 是开发新型抗病毒疗法的一个有吸引力的目标。我们已经评估了N的构效关系-(2-甲氧基苯基)-2-((4-硝基苯基)硫代)苯甲酰胺 (RN-18)，一种最近被鉴定为 Vif 功能抑制剂的小分子，通过抑制 Vif- A3G 交互。开发了微波辅助交叉偶联反应以制备一系列在苯环上具有不同连接和取代的 RN18 类似物。使用基于双细胞的检测系统来评估非允许 (H9) 和允许 (MT4) 细胞中针对野生型 HIV-1 的抗病毒活性，这也允许评估特异性。一般来说，苯基取代的变化不利于抗病毒效力和特异性，但酰胺和醚键的等排取代相对较好地耐受。