2-Iodo-2-(3-methyl-but-2-enyl)-malonic acid diethyl ester | 144296-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Iodo-2-(3-methyl-but-2-enyl)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-iodo-2-(3-methylbut-2-enyl)propanedioate
• CAS: 144296-49-1
• 化学式: C₁₂H₁₉IO₄
• 分子量: 354.185
• InChiKey: WDWCRFIEEBWJIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛烯 、 2-Iodo-2-(3-methyl-but-2-enyl)-malonic acid diethyl ester 在 水 苯磺酰基叠氮化物 、 air 、 三乙基硼 作用下， 以72%的产率得到3-(1-Azido-1-methyl-ethyl)-4-hexyl-cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tin-Free Radical Carboazidation

  摘要：

  烯烃的基础碳酰肼化反应可以在水中使用三乙基硼烷作为引发剂实现。这种高效的过程在常温下在开放系统中一个小时内完成。这些新的无锡碳酰肼化条件对环境友好，并且能够使用烯烃或自由基前体的过量反应。此外，3-吡啶磺酰肼可以用于避免繁琐的纯化，特别是当反应产物具有类似苯磺酰肼的色谱行为时，我们的原始肼化试剂。

  DOI：

  10.2533/000942904777677920
• 作为产物：
  描述：

  (3-甲基丁-2-烯基)丙二酸二乙酯 在 碘 、 sodium hydride 作用下， 生成 2-Iodo-2-(3-methyl-but-2-enyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The iodination and iodocyclisation of some alkenylmalonates

  摘要：

  Consecutive treatment of various allylmalonates with sodium hydride and iodine in THF affords cyclopropane derivatives via intermediate formation of iodomalonates; iodocyclisation under similar conditions affords cyclopentane and cyclohexane derivatives from appropriate alkenylmalonates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61249-2

文献信息

• A Convenient Tin-Free Procedure for Radical Carboazidation and Azidation
  作者：Philippe Panchaud、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/jo0498720

  日期：2004.4.1

  The radical carboazidation of alkenes has been achieved in water with triethylborane as initiator. This efficient process is complete in 1 h at room temperature in an open system. These new tin-free carboazidation conditions are environmentally friendly and allow running reactions with an excess of either the alkene or the radical precursor. They are also suitable for simple radical azidation of alkyl

  以三乙基硼烷为引发剂在水中实现了烯烃的自由基碳叠氮化。在开放系统中，室温下1小时内即可完成此高效过程。这些新的无锡碳叠氮化条件对环境友好，并允许与过量的烯烃或自由基前体进行反应。它们也适用于烷基碘的简单自由基叠氮化以及涉及环化过程的更复杂的级联反应。