ethyl 2-(azidomethyl)acrylate | 1444010-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(azidomethyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl-2-(azidomethyl)acrylate；ethyl 2-(azidomethyl)prop-2-enoate
• CAS: 1444010-94-9
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• 分子量: 155.156
• InChiKey: WDGXVBOJJZELAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(azidomethyl)acrylate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 3-(2-oxothiazol-3(2H)-yl)-2-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALPHA-AMINO BORONIC ACID DERIVATIVES, SELECTIVE IMMUNOPROTEASOME INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE ALPHA-AMINO BORONIQUE, INHIBITEURS SÉLECTIFS DE L'IMMUNOPROTÉASOME

  摘要：

  本发明提供了化合物的公式（I）作为LMP7的抑制剂，用于治疗自身免疫和炎症性疾病。在公式（I）中，Rb和Rc分别独立地从H或C1-C6-烷基中选择；其中Rb和Rc可以连接形成一个含有它们连接的氧原子的5或6元环；Q表示Ar，Het或环烷基；R1和R2彼此独立地表示H，ORa，Hal，C1-C6-烷基，其中1到5个H原子可以独立地被OH或Hal替换；Y表示CR 3R4，优选CH2或C(CH3)2；R3，R4彼此独立地表示H或C1-C6-烷基；L表示L1或L2或烷基；n是从0到3选择的整数；L1是Q1-CO-M-，其中Q1是Ar或Het，优选苯基，萘基或吡啶基，可选地取代为1到5个从ORa，Hal，苯基和C1-C6-烷基中独立选择的基团，其中1到5个H原子可以独立地被OH或Hal替换；L2是Q2-M-，其中Q2是含有1个氮原子和1到3个额外基团的融合双环系统，独立选择自O，S，N或CO，其中至少一个环是芳香环，融合双环系统可选地取代为1到5个从ORa，Hal，苯基和C1-C6-烷基中独立选择的基团，其中1到5个H原子可以独立地被OH或Hal替换；或Q2是不饱和或芳香的含有1到3个从N，O，S和CO中选择的杂原子的5元环系统，并可选地取代为苯环或吡啶环，其中苯环和吡啶环可选地取代为1到4个从ORa，Hal，苯基和C1-C6-烷基中独立选择的基团，其中1到5个H原子可以独立地被OH或Hal替换；M是具有1到5个碳原子的线性或支链烷基，其中1或2个H原子可以被ORa或可选地取代为1到5个从Hal，ORa和C1-C6-烷基中独立选择的基团，可选地取代为1到5个从OH和Hal中独立选择的基团；或M表示具有3到7个碳原子的环烷基；或M表示噻唑烷基；Ra是H或C1-C6-烷基，其中1到5个H原子可以独立地被OH或Hal替换；Ar表示一个6元芳香碳环，可选地与另一个含有5到8个碳原子的碳环饱和、不饱和或芳香环融合；Het表示一个含有1到3个从N，N+O-，O，S，SO和SO2中独立选择的杂原子的5或6元饱和、不饱和或芳香杂环，可选地与另一个含有5到8个原子的饱和、不饱和或芳香环融合，并可选地含有1到3个从N，O和S中选择的杂原子；Hal表示CI，Br，I或F；优选CI或F。

  公开号：

  WO2013092979A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ethyl 2-(azidomethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  A construction of 4,4-spirocyclic γ-lactams by tandem radical cyclization with carbon monoxide

  摘要：

  通过碘芳基烯丙基偶氮酯与 CO 的串联自由基环化反应，成功地合成了 4,4-螺环吲哚γ-内酰胺。在 THF 中，将碘芳基烯丙基偶氮酯、TTMSS 和 AIBN 在 CO 压力（80 atm）下于 80°C 反应，得到了所需的 4,4-螺环吲哚、苯并呋喃和苯并氧吲哚γ-内酰胺，收率适中至良好。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.151
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴甲基丙烯酸乙酯 、 叠氮化钠 在 水 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 ethyl 2-(azidomethyl)acrylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-(azidomethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Alpha-amino boronic acid derivatives, selective immunoproteasome inhibitors

  摘要：

  本发明提供了化合物(I)的公式，作为LMP7的抑制剂，用于治疗自身免疫和炎症性疾病。

  公开号：

  US20140364396A1

文献信息

• UV-ABSORBERS FOR OPHTHALMIC LENS MATERIALS
  申请人：Alcon, Inc.

  公开号：EP2139871A1

  公开（公告）日：2010-01-06
• ALPHA-AMINO BORONIC ACID DERIVATIVES, SELECTIVE IMMUNOPROTEASOME INHIBITORS
  申请人：Ares Trading S.A.

  公开号：EP2793900A1

  公开（公告）日：2014-10-29
• PROCESS FOR PRODUCING PURIFIED SYNTHESIS GAS FROM SYNTHESIS GAS COMPRISING TRACE AMOUNTS OF SULPHUR CONTAMINANTS WITH A METAL-ORGANIC FRAMEWORK
  申请人：Schlueter Douglas C.

  公开号：US20100207068A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The invention provides a process for producing purified synthesis gas from synthesis gas comprising sulphur contaminants in the ppmv range, the process comprising the step of: (a) contacting the synthesis gas comprising sulphur contaminants with solid sorbent comprising a metal organic framework, thereby separating sulphur contaminants from the synthesis gas to obtain purified synthesis gas.
• US7909458B2
  申请人：——

  公开号：US7909458B2

  公开（公告）日：2011-03-22
• US8115009B2
  申请人：——

  公开号：US8115009B2

  公开（公告）日：2012-02-14