4,4',4'''',5'''-tetra-tert-butyl-5''-(4,4'-di-tert-butyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,1':2',1'':3'',1''':2''',1''''-quinquephenyl | 1356476-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4,4',4'''',5'''-tetra-tert-butyl-5''-(4,4'-di-tert-butyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,1':2',1'':3'',1''':2''',1''''-quinquephenyl
• 英文别名: 1,3,5-tris(4,4'-di-tert-butylbiphenyl-2-yl)benzene；1,3,5-Tris[5-tert-butyl-2-(4-tert-butylphenyl)phenyl]benzene；1,3,5-tris[5-tert-butyl-2-(4-tert-butylphenyl)phenyl]benzene
• CAS: 1356476-47-5
• 化学式: C₆₆H₇₈
• 分子量: 871.345
• InChiKey: WBQDVJJYDJVJQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.7
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4',4'''',5'''-tetra-tert-butyl-5''-(4,4'-di-tert-butyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,1':2',1'':3'',1''':2''',1''''-quinquephenyl 在 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86 %的产率得到2,7,10,15,18,23-hexa-tert-butyldibenzo[f,j]phenanthro[9,10-s]picene2
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃电化学连续流 Scholl 反应

  摘要：

  通过 Scholl 反应制备多环芳烃 (PAH) 通常使用超化学计量氧化剂进行。在此，我们开发了一种电化学连续流 Scholl 反应来获取 PAH，其特点是减少支持电解质的使用，并且无需改变反应条件和设置即可轻松扩大规模。该反应可以合成含有三个[5]螺旋烯单元的扭曲多环芳烃，这些多环芳烃具有有趣的电子和光学特性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00445
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二叔丁基苯并 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 4,4',4'''',5'''-tetra-tert-butyl-5''-(4,4'-di-tert-butyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,1':2',1'':3'',1''':2''',1''''-quinquephenyl
  参考文献：
  名称：

  通过Scholl环化高度扭曲的芳烃，具有不可预期的区域选择性

  摘要：

  扭转吧！已显示，与五苯基苯基衍生物的Scholl反应具有出乎意料的强烈偏好，而不是形成平整的对映异构体，以形成扭曲的，螺旋烯的芳族多环。这种趋势是如此之强，以至于它甚至可以克服严重的空间位阻，该方法可用于由简单的联芳基原料有效合成六叔丁基六苯并三苯撑（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201105105

文献信息

• Highly Twisted Arenes by Scholl Cyclizations with Unexpected Regioselectivity
  作者：Anirban Pradhan、Pierre Dechambenoit、Harald Bock、Fabien Durola

  DOI：10.1002/anie.201105105

  日期：2011.12.23

  Let's twist! The Scholl reaction with quinquephenyl derivatives has been shown to have an unexpectedly strong preference for forming twisted, helicene aromatic polycycles, instead of their flat counterparts. This tendency is so strong that it will overcome even severe steric hindrance, and the procedure can be used in the efficient synthesis of hexa‐tert‐butylhexabenzotriphenylene from a simple biaryl

  扭转吧！已显示，与五苯基苯基衍生物的Scholl反应具有出乎意料的强烈偏好，而不是形成平整的对映异构体，以形成扭曲的，螺旋烯的芳族多环。这种趋势是如此之强，以至于它甚至可以克服严重的空间位阻，该方法可用于由简单的联芳基原料有效合成六叔丁基六苯并三苯撑（参见方案）。
• Electrochemical Continuous-Flow Scholl Reaction toward Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Wei-Zhen Wang、Qiang Wang、Xinglei He、Yi-Han Shen、Zi’ang Zhai、Ruiying Zhang、Yuanming Li、Ke-Yin Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00445

  日期：2024.3.22

  preparation of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) by the Scholl reaction is typically performed by using superstoichiometric oxidants. Herein, we develop an electrochemical continuous-flow Scholl reaction to access PAHs that features a reduction in the use of supporting electrolytes and easy scale-up without changing the reaction conditions and setups. This reaction allows the synthesis of distorted

  通过 Scholl 反应制备多环芳烃 (PAH) 通常使用超化学计量氧化剂进行。在此，我们开发了一种电化学连续流 Scholl 反应来获取 PAH，其特点是减少支持电解质的使用，并且无需改变反应条件和设置即可轻松扩大规模。该反应可以合成含有三个[5]螺旋烯单元的扭曲多环芳烃，这些多环芳烃具有有趣的电子和光学特性。