(4aR,6S,7R,7aS)-4-Carbamoyl-2-methyl-6-((S)-3-methyl-pentanoyloxy)-7-[2-((S)-3-methyl-pentanoylsulfamoyl)-acetylamino]-2,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-[2]pyrindine-7-carboxylic acid benzyl ester | 312913-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4aR,6S,7R,7aS)-4-Carbamoyl-2-methyl-6-((S)-3-methyl-pentanoyloxy)-7-[2-((S)-3-methyl-pentanoylsulfamoyl)-acetylamino]-2,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-[2]pyrindine-7-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (4aR,6S,7R,7aS)-4-carbamoyl-2-methyl-6-[(3S)-3-methylpentanoyl]oxy-7-[[2-[[(3S)-3-methylpentanoyl]sulfamoyl]acetyl]amino]-4a,5,6,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-7-carboxylate
• CAS: 312913-28-3
• 化学式: C₃₂H₄₆N₄O₉S
• 分子量: 662.805
• InChiKey: XNOOQRSYDRYCGC-WNNFODHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,7aS)-4-Carbamoyl-2-methyl-6-((S)-3-methyl-pentanoyloxy)-7-[2-((S)-3-methyl-pentanoylsulfamoyl)-acetylamino]-2,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-[2]pyrindine-7-carboxylic acid benzyl ester 生成 (4aR,6S,7R,7aS)-4-Carbamoyl-2-methyl-6-((S)-3-methyl-pentanoyloxy)-7-[2-((S)-3-methyl-pentanoylsulfamoyl)-acetylamino]-2,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-[2]pyrindine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  SB-203207作为tRNA合成酶抑制剂的类似物。

  摘要：

  SB-203207和10个类似物通过拟定altemicidin的方法制备，并被评估为异亮氨酰，亮氨酰和缬氨酰tRNA合成酶的抑制剂（分别为IRS，LRS和VRS）。用亮氨酸和缬氨酸取代SB-203207的异亮氨酸残基分别增加了抑制LRS和VRS的能力。亮氨酸衍生物显示出低水平的抗菌活性，而几种化合物对金黄色葡萄球菌WCUH29的IRS的抑制作用比对大鼠肝脏IRS的抑制作用更强。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00456-x
• 作为产物：
  描述：

  [(2-氨基磺酰基乙酰基)氨基] (4aR,6S,7R,7aS)-4-氨基甲酰-6-羟基-2-甲基-1,4a,5,6,7,7a-六氢环戊并[c]吡啶-7-羧酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (4aR,6S,7R,7aS)-4-Carbamoyl-2-methyl-6-((S)-3-methyl-pentanoyloxy)-7-[2-((S)-3-methyl-pentanoylsulfamoyl)-acetylamino]-2,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-[2]pyrindine-7-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  SB-203207作为tRNA合成酶抑制剂的类似物。

  摘要：

  SB-203207和10个类似物通过拟定altemicidin的方法制备，并被评估为异亮氨酰，亮氨酰和缬氨酰tRNA合成酶的抑制剂（分别为IRS，LRS和VRS）。用亮氨酸和缬氨酸取代SB-203207的异亮氨酸残基分别增加了抑制LRS和VRS的能力。亮氨酸衍生物显示出低水平的抗菌活性，而几种化合物对金黄色葡萄球菌WCUH29的IRS的抑制作用比对大鼠肝脏IRS的抑制作用更强。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00456-x

文献信息

• Analogues of SB-203207 as inhibitors of tRNA synthetases
  作者：Martin G Banwell、Curtis F Crasto、Christopher J Easton、Andrew K Forrest、Tomislav Karoli、Darren R March、Lucy Mensah、Michael R Nairn、Peter J O'Hanlon、Mark D Oldham、Weimin Yue

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00456-x

  日期：2000.10

  SB-203207 and 10 analogues have been prepared, by elaboration of altemicidin, and evaluated as inhibitors of isoleucyl, leucyl and valyl tRNA synthetases (IRS, LRS, and VRS, respectively). Substituting the isoleucine residue of SB-203207 with leucine and valine increased the potency of inhibition of LRS and VRS, respectively. The leucine derivative showed low level antibacterial activity, while several

  SB-203207和10个类似物通过拟定altemicidin的方法制备，并被评估为异亮氨酰，亮氨酰和缬氨酰tRNA合成酶的抑制剂（分别为IRS，LRS和VRS）。用亮氨酸和缬氨酸取代SB-203207的异亮氨酸残基分别增加了抑制LRS和VRS的能力。亮氨酸衍生物显示出低水平的抗菌活性，而几种化合物对金黄色葡萄球菌WCUH29的IRS的抑制作用比对大鼠肝脏IRS的抑制作用更强。