(4aR,6S,7R,7aS)-4-Carbamoyl-2-methyl-6-((S)-3-methyl-pentanoyloxy)-7-[2-((S)-3-methyl-pentanoylsulfamoyl)-acetylamino]-2,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-[2]pyrindine-7-carboxylic acid benzyl ester | 312913-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4aR,6S,7R,7aS)-4-Carbamoyl-2-methyl-6-((S)-3-methyl-pentanoyloxy)-7-[2-((S)-3-methyl-pentanoylsulfamoyl)-acetylamino]-2,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-[2]pyrindine-7-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (4aR,6S,7R,7aS)-4-carbamoyl-2-methyl-6-[(3S)-3-methylpentanoyl]oxy-7-[[2-[[(3S)-3-methylpentanoyl]sulfamoyl]acetyl]amino]-4a,5,6,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-7-carboxylate
• CAS: 312913-28-3
• 化学式: C₃₂H₄₆N₄O₉S
• 分子量: 662.805
• InChiKey: XNOOQRSYDRYCGC-WNNFODHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,7aS)-4-Carbamoyl-2-methyl-6-((S)-3-methyl-pentanoyloxy)-7-[2-((S)-3-methyl-pentanoylsulfamoyl)-acetylamino]-2,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-[2]pyrindine-7-carboxylic acid benzyl ester 生成 (4aR,6S,7R,7aS)-4-Carbamoyl-2-methyl-6-((S)-3-methyl-pentanoyloxy)-7-[2-((S)-3-methyl-pentanoylsulfamoyl)-acetylamino]-2,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-[2]pyrindine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  SB-203207作为tRNA合成酶抑制剂的类似物。

  摘要：

  SB-203207和10个类似物通过拟定altemicidin的方法制备，并被评估为异亮氨酰，亮氨酰和缬氨酰tRNA合成酶的抑制剂（分别为IRS，LRS和VRS）。用亮氨酸和缬氨酸取代SB-203207的异亮氨酸残基分别增加了抑制LRS和VRS的能力。亮氨酸衍生物显示出低水平的抗菌活性，而几种化合物对金黄色葡萄球菌WCUH29的IRS的抑制作用比对大鼠肝脏IRS的抑制作用更强。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00456-x
• 作为产物：
  描述：

  [(2-氨基磺酰基乙酰基)氨基] (4aR,6S,7R,7aS)-4-氨基甲酰-6-羟基-2-甲基-1,4a,5,6,7,7a-六氢环戊并[c]吡啶-7-羧酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (4aR,6S,7R,7aS)-4-Carbamoyl-2-methyl-6-((S)-3-methyl-pentanoyloxy)-7-[2-((S)-3-methyl-pentanoylsulfamoyl)-acetylamino]-2,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-[2]pyrindine-7-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  SB-203207作为tRNA合成酶抑制剂的类似物。

  摘要：

  SB-203207和10个类似物通过拟定altemicidin的方法制备，并被评估为异亮氨酰，亮氨酰和缬氨酰tRNA合成酶的抑制剂（分别为IRS，LRS和VRS）。用亮氨酸和缬氨酸取代SB-203207的异亮氨酸残基分别增加了抑制LRS和VRS的能力。亮氨酸衍生物显示出低水平的抗菌活性，而几种化合物对金黄色葡萄球菌WCUH29的IRS的抑制作用比对大鼠肝脏IRS的抑制作用更强。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00456-x