1-<2-(benzyloxy)phenoxy>-3-bromopropane | 94775-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-<2-(benzyloxy)phenoxy>-3-bromopropane
• 英文别名: 1-(2-benzyloxyphenoxy)-3-bromopropane；3-[(2-phenylmethoxy)phenoxy]propyl bromide；1-(3-bromopropoxy)-2-(benzyloxy)-benzene；1-[(3-bromopropyl)oxy]-2-[(phenylmethyl)oxy]benzene；1-(3-bromopropoxy)-2-phenylmethoxybenzene
• CAS: 94775-89-0
• 化学式: C₁₆H₁₇BrO₂
• 分子量: 321.214
• InChiKey: BMZTWLOWOWYYJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-(benzyloxy)phenoxy>-3-bromopropane 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-羟基苯氧基)丙基溴
  参考文献：
  名称：

  合成邻苯二酚-高半胱氨酸衍生物作为邻苯二酚O-甲基转移酶的潜在抑制剂

  摘要：

  通过硫化物或sulf键与高半胱氨酸共价连接的邻苯二酚衍生物被合成为潜在的邻苯二酚O-甲基转移酶多底物抑制剂，它可能桥接邻苯二酚底物和甲基供体S-腺苷甲硫氨酸的氨基酸部分的酶结合位点。发现这些化合物是比产物抑制剂S-腺苷同型半胱氨酸更不有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jps.2600730912
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲氧基苯酚 、 1,3-二溴丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以42%的产率得到1-<2-(benzyloxy)phenoxy>-3-bromopropane
  参考文献：
  名称：

  合成邻苯二酚-高半胱氨酸衍生物作为邻苯二酚O-甲基转移酶的潜在抑制剂

  摘要：

  通过硫化物或sulf键与高半胱氨酸共价连接的邻苯二酚衍生物被合成为潜在的邻苯二酚O-甲基转移酶多底物抑制剂，它可能桥接邻苯二酚底物和甲基供体S-腺苷甲硫氨酸的氨基酸部分的酶结合位点。发现这些化合物是比产物抑制剂S-腺苷同型半胱氨酸更不有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jps.2600730912

文献信息

• Inhibitors of dihydropteroate synthase: substituent effects in the side-chain aromatic ring of 6-[[3-(aryloxy)propyl]amino]-5-nitrosoisocytosines and synthesis and inhibitory potency of bridged 5-nitrosoisocytosine-p-aminobenzoic acid analogs
  作者：O. William Lever、Lawrence N. Bell、Clifton Hyman、H. Michael McGuire、Robert Ferone

  DOI：10.1021/jm00155a014

  日期：1986.5

  6-amino substituents larger than methyl were detrimental to binding, although the adverse steric effect could be overcome by a positive ancillary binding contribution of a phenyl ring attached at the terminus of certain 6-alkylamino substituents. We selected the 6-[[3-(aryloxy)propyl]amino]-5-nitrosoisocytosine structure as a parent system and explored the effects of aromatic substituents on synthase

  我们先前曾报道6-（甲基氨基）-5-亚硝基异胞嘧啶（5）是大肠杆菌二氢蝶呤合酶的有效抑制剂（I50 = 1.6 microM）。注意到大于甲基的6-氨基取代基不利于结合，尽管可以通过在某些6-烷基氨基取代基的末端连接的苯环的辅助辅助结合作用来克服不利的空间效应。我们选择6-[[[3-（芳氧基）丙基]氨基] -5-亚硝基异胞嘧啶结构作为母体系统，并探讨了芳香族取代基对合酶抑制的影响。芳基取代的性质会影响结合，如15种芳基类似物的30倍抑制力范围所示（I50值= 0.6-18 microM），尽管合酶抑制与芳基取代基的电子或疏水特性之间没有明显的相关性。为了探索这些抑制剂的芳环可能与底物对氨基苯甲酸（PABA）的合酶结合位点相互作用的可能性，合成了三种化合物，其中PABA类似物通过与氨基连接而桥接到亚硝基异胞嘧啶部分在异胞嘧啶的C-6上。与（芳氧基）丙基系列的其他成员相比，桥接的类似物显着抑制了合酶（I50值=
• Substituted benzoic acids, inhibitors of phospholipases A.sub.2
  申请人：Hoffmann-LaRoche Inc.

  公开号：US05374772A1

  公开（公告）日：1994-12-20

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## R is hydrogen, lower alkyl, --(CH.sub.2).sub.2 N(R.sub.3).sub.2 or --CH.sub.2 OOCR.sub.3 wherein R.sub.3 is lower alkyl; R.sub.1 is CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n --, wherein n is 0-17, or R.sub.4 (CH.sub.2).sub.p --, wherein p is 2-18 and R.sub.4 is 1- or 2-naphthyloxy, 2,3- or 3,4-dihydroxyphenyl, phenyl, phenoxy, or substituted phenyl or phenoxy wherein the substituent is selected from the group consisting of hydroxy, benzyloxy, methylsulfinyl, methylsulfonyl or phenyl; R.sub.2 is R.sub.4 (CH.sub.2).sub.p --, 1-adamantyl--CO-- or diphenylmethyl--CO--, and, when R is hydrogen, pharmaceutically acceptable salts with bases. The compounds of formula I are potent inhibitors of phospholipases A.sub.2 (PLA.sub.2 's) and are therefore useful in the treatment of diseases, such as psoriasis, inflammatory bowel disease, asthma, allergy, arthritis, dermatitis, gout, pulmonary disease, myocardial ischemia, and trauma induced inflammation, such as spinal cord injury.

  该发明涉及以下结构的化合物：##STR1## 其中R为氢、较低的烷基、--(CH.sub.2).sub.2 N(R.sub.3).sub.2或--CH.sub.2 OOCR.sub.3，其中R.sub.3为较低的烷基；R.sub.1为CH.sub.3(CH.sub.2).sub.n--，其中n为0-17，或R.sub.4(CH.sub.2).sub.p--，其中p为2-18，R.sub.4为1-或2-萘氧基、2,3-或3,4-二羟基苯基、苯基、苯氧基，或取代的苯基或苯氧基，其中取代基选自羟基、苄氧基、甲基亚砜基、甲基砜基或苯基；R.sub.2为R.sub.4(CH.sub.2).sub.p--，1-金刚烷基--CO--或二苯甲基--CO--，当R为氢时，与碱形成的药用盐。式I的化合物是磷脂酶A.sub.2（PLA.sub.2's）的有效抑制剂，因此在治疗疾病如牛皮癣、炎症性肠病、哮喘、过敏、关节炎、皮炎、痛风、肺部疾病、心肌缺血以及创伤诱发的炎症（如脊髓损伤）中有用。
• Muscarinic acetylcholine receptor antagonists
  申请人：Laine I. Damane

  公开号：US20070185155A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  Muscarinic Acetylcholine Receptor Antagonists and methods of using them are provided.

  提供了肌肽乙酰胆碱受体拮抗剂及其使用方法。
• [EN] MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005104745A2

  公开（公告）日：2005-11-10

  Muscarinic Acetylcholine Receptor Antagonists and methods of using them are provided.

  本文提供了肌肉型乙酰胆碱受体拮抗剂及其使用方法。
• Muscarinic Acetylcholine Receptor Antagonists
  申请人：Laine Damane I.

  公开号：US20090124653A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Muscarinic Acetylcholine Receptor Antagonists and methods of using them are provided.

  本文提供了毒蕈碱乙酰胆碱受体拮抗剂及其使用方法。