5-氧代-2-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-羧酸苄酯 | 69386-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氧代-2-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-羧酸苄酯
• 英文名称: N-carbobenzoxy-2-azabicyclo<2.2.2>octan-5-one
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-2-azabicyclo<2.2.2>octan-5-one；2-Benzyloxycarbonyl-5-oxo-2-azabicyclo<2.2.2>octan；5-oxo-2-aza-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid benzyl ester；Benzyl 5-oxo-2-azabicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
• CAS: 69386-57-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: LDLWQXAZCZAMRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-170 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代-2-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-羧酸苄酯 在 过氧乙酸 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到6-(benzyloxycarbonyl)-2-oxa-3-oxo-6-azabicyclo<3.2.2>nonane
  参考文献：
  名称：

  Regioselective functionalization. .beta. Substituent effects on the regioselectivity of Baeyer-Villiger oxidations of 3-substituted 2-azabicyclo[2.2.2]octan-5-ones (isoquinuclidin-5-ones)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00148a002
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KROW G. R.; JOHNSON C., SYNTHESIS, 1979, NO 1, 50-51

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitrogen bridge homoepibatidines. syn-6- and syn-5(6-chloro-3-pyridyl)isoquinuclidines
  作者：Grant R. Krow、Osbert H. Cheung、Zilun Hu、Qiuli Huang、John Hutchinson、Nian Liu、Kevin T. Nguyen、Scott Ulrich、Jing Yuan、Yushi Xiao、Donna M. Wypij、Fangming Zuo、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00411-1

  日期：1999.6

  The N-bridge vicinal-6(6-Cl-3-pyridyl) and distal 6-(6-Cl-3-pyridyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octane homologs of the potent nicotinic receptor agonist epibatidine have been synthesized. Key steps involve stereoselective catalytic hydrogenations of both 6- and 5-(6-Cl-3-pyridyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-enes 12 and 17 on the face anti to the nitrogen containing bridges. The vicinal homolog appears to be a potent nicotinic agonist. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• KROW G. R.; JOHNSON C., SYNTHESIS, 1979, NO 1, 50-51
  作者：KROW G. R.、 JOHNSON C.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective functionalization. .beta. Substituent effects on the regioselectivity of Baeyer-Villiger oxidations of 3-substituted 2-azabicyclo[2.2.2]octan-5-ones (isoquinuclidin-5-ones)
  作者：Grant R. Krow、Constance A. Johnson、James P. Guare、Dennis Kubrak、Kenneth J. Henz、Donald A. Shaw、Steven W. Szczepanski、James T. Carey

  DOI：10.1021/jo00148a002

  日期：1982.12