(+)-(1S,3R)-5-methoxy-3,6-dimethyl-1-(2-methylprop-1-enyl)-1H-indane | 1131235-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (+)-(1S,3R)-5-methoxy-3,6-dimethyl-1-(2-methylprop-1-enyl)-1H-indane
• 英文别名: (1R,3S)-6-methoxy-1,5-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 1131235-78-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: QORAPABCLIHCNY-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,3R)-5-methoxy-3,6-dimethyl-1-(2-methylprop-1-enyl)-1H-indane 在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以17.3 mg的产率得到mutisianthol
  参考文献：
  名称：

  镍催化的5 -Endo-Trig环化反应使烯类不对称加氢芳基化

  摘要：

  镍催化的烯酮的还原环化在高对映异构体诱导下提供了多种茚满酮。该反应具有前所未有的广泛底物范围。新方法的多功能性在医学上有价值的（R）-托特罗定，母体和氘代（+）-茚达林以及抗肿瘤天然产物（+）-multisianthol的几种短时立体选择性合成中得到了证明。相比之下，这些化合物不能通过钯催化的类似方法令人满意地制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02130
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-methoxy-5-methyl-3-isobutenyl-indanone 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+)-(1S,3R)-5-methoxy-3,6-dimethyl-1-(2-methylprop-1-enyl)-1H-indane
  参考文献：
  名称：

  镍催化的5 -Endo-Trig环化反应使烯类不对称加氢芳基化

  摘要：

  镍催化的烯酮的还原环化在高对映异构体诱导下提供了多种茚满酮。该反应具有前所未有的广泛底物范围。新方法的多功能性在医学上有价值的（R）-托特罗定，母体和氘代（+）-茚达林以及抗肿瘤天然产物（+）-multisianthol的几种短时立体选择性合成中得到了证明。相比之下，这些化合物不能通过钯催化的类似方法令人满意地制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02130

文献信息

• A diastereoselective total synthesis of the sesquiterpene (±)-mutisianthol
  作者：Helena M.C Ferraz、Andrea M Aguilar、Luiz F Silva

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00974-8

  日期：2003.7

  The total synthesis of the phenolic sesquiterpene mutisianthol has been accomplished in 12 steps from the readily available 2-methylanisole. The required trans-1,3-disubstituted indan intermediate was obtained through a diastereoselective thallium(III) mediated ring contraction of a 1-methyl-1,2-dihydronaphthalene derivative.

  从容易获得的2-甲基苯甲醚以十二个步骤完成了酚倍半萜烯泛醇的全合成。所需的反式-1,3-二取代的茚满中间体是通过非对映选择性的（（III）介导的1-甲基-1，2-二氢萘衍生物的环收缩而获得的。
• (+)- and (−)-Mutisianthol: First Total Synthesis, Absolute Configuration, and Antitumor Activity
  作者：Graziela G. Bianco、Helena M. C. Ferraz、Arinice M. Costa、Letícia V. Costa-Lotufo、Cláudia Pessoa、Manoel O. de Moraes、Marcus G. Schrems、Andreas Pfaltz、Luiz F. Silva

  DOI：10.1021/jo9000405

  日期：2009.3.20

  The first synthesis of the natural product (+)-mutisianthol was accomplished in 11 steps and in 21% overall yield from 2-methylanisole. The synthesis of its enantiomer was also performed in a similar overall yield. The absolute configuration of the sesquiterpene (+)-mutisianthol was assigned as (1S,3R). Key steps in the route are the asymmetric hydrogenation of a nonfunctionalized olefin using chiral iridium catalysts and the ring contraction of 1,2-dihydronaphthalenes using thallium(III) or iodine(III). The target molecules show moderate activity against the human tumor cell lines SF-295, HCT-8, and MDA-MB-435.
• Asymmetric Hydroarylation of Enones via Nickel-Catalyzed 5-<i>Endo-Trig</i> Cyclization
  作者：Xurong Qin、Marcus Wen Yao Lee、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02130

  日期：2019.8.2

  A nickel-catalyzed reductive cyclization of enones affords a wide array of indanones in high enantiomeric induction. The reaction is featured with an unprecedented broad scope of substrates. The versatility of the new method is demonstrated in several short stereoselective syntheses of medically valuable (R)-tolterodine, parent and deuterated (+)-indatraline, and an antitumor natural product, (+)-multisianthol

  镍催化的烯酮的还原环化在高对映异构体诱导下提供了多种茚满酮。该反应具有前所未有的广泛底物范围。新方法的多功能性在医学上有价值的（R）-托特罗定，母体和氘代（+）-茚达林以及抗肿瘤天然产物（+）-multisianthol的几种短时立体选择性合成中得到了证明。相比之下，这些化合物不能通过钯催化的类似方法令人满意地制备。