(+)-(1S,3R)-5-methoxy-3,6-dimethyl-1-(2-methylprop-1-enyl)-1H-indane | 1131235-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (+)-(1S,3R)-5-methoxy-3,6-dimethyl-1-(2-methylprop-1-enyl)-1H-indane
• 英文别名: (1R,3S)-6-methoxy-1,5-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 1131235-78-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: QORAPABCLIHCNY-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,3R)-5-methoxy-3,6-dimethyl-1-(2-methylprop-1-enyl)-1H-indane 在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以17.3 mg的产率得到mutisianthol
  参考文献：
  名称：

  镍催化的5 -Endo-Trig环化反应使烯类不对称加氢芳基化

  摘要：

  镍催化的烯酮的还原环化在高对映异构体诱导下提供了多种茚满酮。该反应具有前所未有的广泛底物范围。新方法的多功能性在医学上有价值的（R）-托特罗定，母体和氘代（+）-茚达林以及抗肿瘤天然产物（+）-multisianthol的几种短时立体选择性合成中得到了证明。相比之下，这些化合物不能通过钯催化的类似方法令人满意地制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02130
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-methoxy-5-methyl-3-isobutenyl-indanone 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+)-(1S,3R)-5-methoxy-3,6-dimethyl-1-(2-methylprop-1-enyl)-1H-indane
  参考文献：
  名称：

  镍催化的5 -Endo-Trig环化反应使烯类不对称加氢芳基化

  摘要：

  镍催化的烯酮的还原环化在高对映异构体诱导下提供了多种茚满酮。该反应具有前所未有的广泛底物范围。新方法的多功能性在医学上有价值的（R）-托特罗定，母体和氘代（+）-茚达林以及抗肿瘤天然产物（+）-multisianthol的几种短时立体选择性合成中得到了证明。相比之下，这些化合物不能通过钯催化的类似方法令人满意地制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02130

文献信息

• A diastereoselective total synthesis of the sesquiterpene (±)-mutisianthol
  作者：Helena M.C Ferraz、Andrea M Aguilar、Luiz F Silva

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00974-8

  日期：2003.7

  The total synthesis of the phenolic sesquiterpene mutisianthol has been accomplished in 12 steps from the readily available 2-methylanisole. The required trans-1,3-disubstituted indan intermediate was obtained through a diastereoselective thallium(III) mediated ring contraction of a 1-methyl-1,2-dihydronaphthalene derivative.

  从容易获得的2-甲基苯甲醚以十二个步骤完成了酚倍半萜烯泛醇的全合成。所需的反式-1,3-二取代的茚满中间体是通过非对映选择性的（（III）介导的1-甲基-1，2-二氢萘衍生物的环收缩而获得的。
• (+)- and (−)-Mutisianthol: First Total Synthesis, Absolute Configuration, and Antitumor Activity
  作者：Graziela G. Bianco、Helena M. C. Ferraz、Arinice M. Costa、Letícia V. Costa-Lotufo、Cláudia Pessoa、Manoel O. de Moraes、Marcus G. Schrems、Andreas Pfaltz、Luiz F. Silva

  DOI：10.1021/jo9000405

  日期：2009.3.20

  The first synthesis of the natural product (+)-mutisianthol was accomplished in 11 steps and in 21% overall yield from 2-methylanisole. The synthesis of its enantiomer was also performed in a similar overall yield. The absolute configuration of the sesquiterpene (+)-mutisianthol was assigned as (1S,3R). Key steps in the route are the asymmetric hydrogenation of a nonfunctionalized olefin using chiral iridium catalysts and the ring contraction of 1,2-dihydronaphthalenes using thallium(III) or iodine(III). The target molecules show moderate activity against the human tumor cell lines SF-295, HCT-8, and MDA-MB-435.