[(2R,6R,7R,10R,13S,14R,15S,16S)-13-hydroxy-4,4,7,19,20,20-hexamethyl-15-(oxan-2-yloxy)-18-oxo-3,5,11-trioxapentacyclo[14.3.1.02,6.07,14.010,13]icos-1(19)-en-16-yl] benzoate | 181797-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,6R,7R,10R,13S,14R,15S,16S)-13-hydroxy-4,4,7,19,20,20-hexamethyl-15-(oxan-2-yloxy)-18-oxo-3,5,11-trioxapentacyclo[14.3.1.02,6.07,14.010,13]icos-1(19)-en-16-yl] benzoate
• CAS: 181797-13-7
• 化学式: C₃₅H₄₆O₉
• 分子量: 610.745
• InChiKey: IKVCYONWJGFWEG-FAAXYHRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,6R,7R,10R,13S,14R,15S,16S)-13-hydroxy-4,4,7,19,20,20-hexamethyl-15-(oxan-2-yloxy)-18-oxo-3,5,11-trioxapentacyclo[14.3.1.02,6.07,14.010,13]icos-1(19)-en-16-yl] benzoate 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以21%的产率得到1-benzoyl-2-debenzoyl-2-(tetrahydropyran-2-yl)-4-deacetyl-7-deoxy-10-deacetyl-9,10-O-(propane-2,2-diyl)-9(R)-dihydrobaccatin III
  参考文献：
  名称：

  紫杉碱B的一些7-脱氧紫杉醇类似物的半合成。

  摘要：

  从干燥的红豆杉针中分离出来的紫杉碱B（3）被转化为6个新颖的7-脱氧紫杉醇类似物20、21a，b和23-25，它们在C1，C2和C4处都有结构变化。将揭示一种通过在C1-C2处通过亚苄基乙缩醛在C2处引入苯甲酰基官能团的方法。所有化合物对某些特征明确的人肿瘤细胞系几乎没有或没有可测量的细胞毒活性，这可能是由于C4处的未酰化羟基所致。

  DOI：

  10.1021/jo960438a
• 作为产物：
  描述：

  5-O-cinnamoyl-9,10-isopropylidenetaxicine I 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 9,10-O-(propane-2,2-diyl)-5α-cinnamoyltaxicin-II 、 四丁基氟化铵 、 水 、 四丁基醋酸铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丁酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 181.25h， 生成 [(2R,6R,7R,10R,13S,14R,15S,16S)-13-hydroxy-4,4,7,19,20,20-hexamethyl-15-(oxan-2-yloxy)-18-oxo-3,5,11-trioxapentacyclo[14.3.1.02,6.07,14.010,13]icos-1(19)-en-16-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉碱B的一些7-脱氧紫杉醇类似物的半合成。

  摘要：

  从干燥的红豆杉针中分离出来的紫杉碱B（3）被转化为6个新颖的7-脱氧紫杉醇类似物20、21a，b和23-25，它们在C1，C2和C4处都有结构变化。将揭示一种通过在C1-C2处通过亚苄基乙缩醛在C2处引入苯甲酰基官能团的方法。所有化合物对某些特征明确的人肿瘤细胞系几乎没有或没有可测量的细胞毒活性，这可能是由于C4处的未酰化羟基所致。

  DOI：

  10.1021/jo960438a

文献信息

• Semisynthesis of Some 7-Deoxypaclitaxel Analogs from Taxine B
  作者：Peter H. G. Wiegerinck、Lizette Fluks、Jeannet B. Hammink、Suzanne J. E. Mulders、Franciscus M. H. de Groot、Hendrik L. M. van Rozendaal、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1021/jo960438a

  日期：1996.1.1

  isolated from the dried needles of Taxus baccata, was converted into six novel 7-deoxypaclitaxel analogs, 20, 21a,b, and 23-25, that have structural changes at C1, C2, and C4. A method for the introduction of the benzoyl function at C2, via a benzylidene acetal at C1-C2, will be revealed. All compounds showed very little or no measurable cytotoxic activity against some well-characterized human tumor

  从干燥的红豆杉针中分离出来的紫杉碱B（3）被转化为6个新颖的7-脱氧紫杉醇类似物20、21a，b和23-25，它们在C1，C2和C4处都有结构变化。将揭示一种通过在C1-C2处通过亚苄基乙缩醛在C2处引入苯甲酰基官能团的方法。所有化合物对某些特征明确的人肿瘤细胞系几乎没有或没有可测量的细胞毒活性，这可能是由于C4处的未酰化羟基所致。