(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methyl methanesulfonate | 906072-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methyl methanesulfonate
• 英文别名: (5-Methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methyl methanesulfonate
• CAS: 906072-30-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄S
• 分子量: 267.306
• InChiKey: ZBAODRUFCFXLNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methyl methanesulfonate 、 methyl α-methoxy-(p-hydroxyphenyl)acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66.7%的产率得到methyl 2-methoxy-2-{4-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methoxy]phenyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/82495

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-苯基-4-恶唑甲醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/82495

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of (S)-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acids: A Novel Series of PPAR.GAMMA. Agonists
  作者：Satoru Azukizawa、Masayasu Kasai、Kenji Takahashi、Tomohiro Miike、Kazuyoshi Kunishiro、Mamoru Kanda、Chisato Mukai、Hiroaki Shirahase

  DOI：10.1248/cpb.56.335

  日期：——

  A novel series of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivatives were synthesized and biologically evaluated. (S)-2-Benzyl-7-[2-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethoxy]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (10, KY-021) was identified as a novel peroxisome proliferators-activated receptor (PPAR)γ agonist, which showed potent activity in human PPARγ (EC50=11.8 nM). KY-021 reduced plasma glucose and triglyceride levels at 3 mg/kg/d for 7 d in male KK-Ay mice. KY-021 also decreased plasma triglyceride levels at 0.3—3 mg/kg/d for 6 d, and improved oral glucose tolerance at 1 and 3 mg/kg/d for 7 d in male Zucker fatty rats. Maximal plasma concentration of KY-021 after oral administration at 10 mg/kg was 6.6 μg/ml and 2.1 μg/ml in male ICR mice and male SD rats, respectively. Repeated oral administration of KY-021 at 30 mg/kg/d for 10 weeks had little toxicity in male SD rats. These results demonstrated that KY-021 has great potential as an efficacious and safe drug for diabetes.

  合成了一系列新型 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物，并对其进行了生物评估。(研究发现，(S)-2-苄基-7-[2-(5-甲基-2-苯基恶唑-4-基)乙氧基]-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（10，KY-021）是一种新型过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR）γ 激动剂，对人类 PPARγ 具有强效活性（EC50=11.8 nM）。雄性 KK-Ay 小鼠在 3 mg/kg/d 的剂量下服用 KY-021 7 天，血浆葡萄糖和甘油三酯水平会降低。KY-021 还能降低雄性 Zucker 脂肪大鼠的血浆甘油三酯水平（0.3-3 mg/kg/d，持续 6 d），并能改善雄性 Zucker 脂肪大鼠的口服葡萄糖耐量（1 和 3 mg/kg/d，持续 7 d）。雄性 ICR 小鼠和雄性 SD 大鼠口服 10 mg/kg KY-021 后的最大血浆浓度分别为 6.6 μg/ml 和 2.1 μg/ml。以 30 毫克/千克/天的剂量连续口服 KY-021 10 周，雄性 SD 大鼠的毒性很小。这些结果表明，KY-021 作为一种高效、安全的糖尿病药物具有巨大的潜力。
• [EN] PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RECEPTEURS ACTIVES PAR LES PROLIFERATEURS DE PEROXYSOMES
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2006082495A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  [EN] The present invention relates to novel acetic acid derivatives as peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) modulators. Compounds described herein can be useful to inhibit or prevent diabetes or diabetes associated complications including, for example, Type II diabetes (T2DM), hyperglycemia, dyslipidemia, hypertension, coronary heart disease, cardiovascular disease, atherosclerosis, nephropathy, glomerulonephritis, glomerularsclerosis, nephrotic syndrome, hypertensive nephrosclerosis, polycystic ovarian syndrome, psoriasis, obesity, or eating disorders. Such compounds can also be useful to improve cognitive functions in dementia, as well as aldose reductase inhibitors. The invention also relates to pharmacological compositions comprising compounds described herein, as well as methods of treating diabetes or diabetes associated complications by administering such compound.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux dérivés d'acide acétique constituant des modulateurs des récepteurs activés par les proliférateurs de peroxysomes (PPAR). Ces composés peuvent être utiles pour inhiber ou prévenir le diabète ou des complications associées au diabète, telles que diabète de type II (T2DM), hyperglycémie, dyslipidémie, hypertension, maladie coronarienne, maladie cardiovasculaire, athérosclérose, néphropathie, glomérulonéphrite, glomérulosclérose, syndrome néphrotique, néphrosclérose hypertensive, syndrome des ovaires polykystiques, psoriasis, obésité ou troubles de l'alimentation. Lesdits composés peuvent être utiles également pour améliorer des fonctions cognitives dans la démence, de même qu'en tant qu'inhibiteurs de l'aldose réductase. L'invention concerne également des compositions pharmacologiques comprenant ces composés, ainsi que des méthodes de traitement du diabète ou de complications associées au diabète par administration desdits composés.
• WO2006/82495
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——