N-(1,1-dimethyl-2-hydroxyethyl)-3-aminocrotonamide | 183438-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(1,1-dimethyl-2-hydroxyethyl)-3-aminocrotonamide
• 英文别名: 3-amino-N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)but-2-enamide
• CAS: 183438-05-3
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 172.227
• InChiKey: SIRFMXXMDDGQQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  75.35
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,1-dimethyl-2-hydroxyethyl)-3-aminocrotonamide 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 5'-(4,4-Dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-2',6'-dimethyl-1',4'-dihydro-[2,4']bipyridinyl-3'-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  烷基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(吡啶基)-5-[2-(4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑啉-2-基)的合成及平滑肌钙通道拮抗剂作用] -3-吡啶羧酸盐

  摘要：

  一组外消旋烷基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-或4-吡啶基)-5-[2-(4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑啉-2-基) ] -3 - 吡啶羧酸盐 11a - e 是通过使用 Hantzsch 反应制备的，该反应涉及 Knoevenagel 加合物 9a - e 与 1- [2- (4,5 - 二氢 - 4,4 - 二甲基恶唑啉 - 2 - 基)] - 1 -Propen-2-amines (10)。相反，4-(2-吡啶基)类似物11f是通过亚硫酰氯介导的16的5-{N-(1,1-二甲基-2-羟乙基)氨基羰基}部分环化到5-[2- (4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑啉-2-基)]环系统(11f)。通过使用豚鼠回肠纵向平滑肌 (GPILSM) 测定法测定体外钙通道拮抗剂活性。与参考药物硝苯地平 (IC50 = 1.43 × 10-8 M) 相比，标题化合物 11 表现出较弱的钙通道拮抗剂活性

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290807
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-3-oxobutanamide 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到N-(1,1-dimethyl-2-hydroxyethyl)-3-aminocrotonamide
  参考文献：
  名称：

  烷基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(吡啶基)-5-[2-(4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑啉-2-基)的合成及平滑肌钙通道拮抗剂作用] -3-吡啶羧酸盐

  摘要：

  一组外消旋烷基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-或4-吡啶基)-5-[2-(4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑啉-2-基) ] -3 - 吡啶羧酸盐 11a - e 是通过使用 Hantzsch 反应制备的，该反应涉及 Knoevenagel 加合物 9a - e 与 1- [2- (4,5 - 二氢 - 4,4 - 二甲基恶唑啉 - 2 - 基)] - 1 -Propen-2-amines (10)。相反，4-(2-吡啶基)类似物11f是通过亚硫酰氯介导的16的5-{N-(1,1-二甲基-2-羟乙基)氨基羰基}部分环化到5-[2- (4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑啉-2-基)]环系统(11f)。通过使用豚鼠回肠纵向平滑肌 (GPILSM) 测定法测定体外钙通道拮抗剂活性。与参考药物硝苯地平 (IC50 = 1.43 × 10-8 M) 相比，标题化合物 11 表现出较弱的钙通道拮抗剂活性

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290807