1-O-benzyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5a-carba-α-D-mannopyranose | 1392067-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5a-carba-α-D-mannopyranose
• 英文别名: [(1R,2R,3S,4R,5S)-2,3,4-triacetyloxy-5-phenylmethoxycyclohexyl]methyl acetate
• CAS: 1392067-03-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₉
• 分子量: 436.459
• InChiKey: XVIWXESBHTURID-YHINDDMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,5S,7S,8R,8aS)-7-(benzyloxy)-2,3-dimethoxy-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,3-dimethyloctahydrobenzo[b][1,4]dioxine-5-carbaldehyde 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 1-O-benzyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5a-carba-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Carbocyclic Analogues of α-d-Glucosamine, α-d-Mannose, α-d-Mannuronic Acid, β-l-Idosamine, and β-l-Gulose

  摘要：

  A versatile synthesis of orthogonally protected derivatives of carba-alpha-D-glucosamine, carba-alpha-D-mannose, carba-alpha-D-mannuronic acid, carba-beta-L-idosamine, and carba-beta-L-gulose from methyl alpha-D-mannoside is described. Our synthetic strategy utilizes the palladium-promoted Ferrier carbocyclization and persistent butane-2,3-diacetal protection to produce a key chiral cyclohexanone intermediate, from which all five carbasugar derivatives can readily be obtained.

  DOI：

  10.1021/jo301240j