2-ethoxycarbonyl-2-(3-oxobutyl)cycloheptanone | 23516-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-2-(3-oxobutyl)cycloheptanone
• 英文别名: 2-oxo-1-(3-oxobutyl)cycloheptanecarboxylic acid ethyl ester；Ethyl-2-oxo-1-(3-oxobutyl)-cycloheptancarboxylat；1-(3-Oxo-butyl)-2-oxo-cycloheptan-1-carbonsaeure-ethylester；Ethyl 2-oxo-1-(3-oxobutyl)cycloheptanecarboxylate；ethyl 2-oxo-1-(3-oxobutyl)cycloheptane-1-carboxylate
• CAS: 23516-43-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: HAIKCRNLAJBVHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-2-(3-oxobutyl)cycloheptanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到1-Ethoxycarbonyl-9-oxo-bicyclo<5.4.0>undecen-(7)
  参考文献：
  名称：

  环状β-酮酯烯酸酯的迈克尔加合物与亲电子乙炔的合成及反应性

  摘要：

  当在丙酮中在催化量的K 2 CO 3存在下进行反应时，环状β-酮酸酯的烯醇化物与亲电子乙炔反应，以高收率得到相应的迈克尔加合物。由乙炔基甲基酮产生的迈克尔加合物，在催化量的pTsOH存在下在甲苯中回流时，会发生分子内羟醛反应，主要导致双环[n。OH]。3. 1]除罗宾逊环化产物外的链二烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01500-7
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环庚烷甲酸乙酯 、 丁烯酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-ethoxycarbonyl-2-(3-oxobutyl)cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  （±）-芸香酚的全合成及相关研究

  摘要：

  描述了到1,7-二甲基双环[4.3.1] decan-10-ols 16e，19e和79的立体选择路线，以及它们的甲磺酸盐衍生物随后重排为相应的氢azulenes 22、27和81的过程。双环[4.3.1]癸烷中间体的合成从2-碳乙氧基环庚酮开始，并通过与甲基乙烯基酮缩合并在硫酸中环化生成的2-碳乙氧基-2-（3-氧代丁基）-环庚酮进行。由此获得的衍生的双环[4.3.1]癸烯酮羧酸34和69的选择性还原，产生了上述的氢化az烯前体。7-羟甲基取代的氢杂唑衍生物82通过氧化成相应的酸83，用重氮甲烷酯化并将所得酯84碱性异构化为差向异构体85，将其转化为（±）戊烯醇（87）。用甲基锂处理酯84得到7-表丁烯醇（86），而酯85得到（±）-丁烯酚（87）。在该合成方案的初始阶段，将对氯苯醚用作羟甲基官能团的保护基团，其最终被转化为芸香醇的C-7异丙醇基团。通过用氨中的锂将其还原为对酸不稳定的烯醇醚，可以轻松除去该保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82767-8

文献信息

• A New Method for the Preparation of Michael Adducts and Cyclic Enones Using Lithium Chloride-Hexamethylphosphoramide System.
  作者：Yutaka OZAKI、Ayako KUBO、Kyouko OKAMURA、Sang-Won KIM

  DOI：10.1248/cpb.43.734

  日期：——

  A new procedure using lithium chloride in hexamethylphosphoramide was found to be useful for the synthesis of Michael-type adducts and cyclic enones. Selectivity for the two products could be controlled by altering the reaction temperature employed. The urea-type solvents were also examined instead of hexamethylphosphoramide.

  一种使用氯化锂和六甲基磷酰胺的新程序被发现对迈克尔型加成物和环己烯酮的合成非常有用。通过改变反应温度，可以控制两种产品的选择性。此外，还研究了以脲类溶剂替代六甲基磷酰胺的情况。
• Rao, H. Surya Prakash; Reddy, K. Subba; Jeyalakshmi, K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 9, p. 809 - 810
  作者：Rao, H. Surya Prakash、Reddy, K. Subba、Jeyalakshmi, K.

  DOI：——

  日期：——
• 1,8-DIAZABICYCLO[5.4.0]UNDEC-7-ENE (DBU): A POWERFUL CATALYST FOR THE MICHAEL ADDITION REACTION OF β-KETOESTERS TO ACRYLATES AND ENONES
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Srinivasarao Arulananda Babu、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1081/scc-120014028

  日期：2002.1

  The Michael addition reaction of 1,3-dicarbonyl compounds and enones was carried out in the presence of a catalytic amount of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in ethanol under the mild reaction condition furnished Michael adducts in excellent yield.