8-(cyanomethyl)-8-(4-methoxyphenyl)-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-6-ene | 83925-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 8-(cyanomethyl)-8-(4-methoxyphenyl)-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-6-ene
• 英文别名: 2-[8-(4-methoxyphenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-yl]acetonitrile
• CAS: 83925-47-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: JSKGMXADAWSDRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  51.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(cyanomethyl)-8-(4-methoxyphenyl)-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-6-ene 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到4-cyanomethyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Organoiron complexes in organic synthesis. 33. Tricarbonylcyclohexadienyliron complexes as aryl cation equivalents: a formal synthesis of (.+-.)-O-methyljoubertiamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a003
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-Dimethoxy-2-oxo-bicyclohexyl-3,2',4'-triene-1-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 8-(cyanomethyl)-8-(4-methoxyphenyl)-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Organoiron complexes in organic synthesis. 33. Tricarbonylcyclohexadienyliron complexes as aryl cation equivalents: a formal synthesis of (.+-.)-O-methyljoubertiamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a003

文献信息

• A convergent approach to the synthesis of (±)-O-methyljoubertiamine using organoiron complexes
  作者：Anthony J. Pearson、Ian C. Richards、Derek V. Gardner

  DOI：10.1039/c39820000807

  日期：——

  Application of tricarbonyl (2-methoxycyclohexadienylium)iron hexafluorophosphate (4) as a readily available synthetic equivalent of the p-methoxyphenyl cation is exploited in a synthetic approach to the sceletium alkaloid (±)-O-methyljoubertiamine.

  三羰基（2-methoxycyclohexadienylium）铁六氟磷酸盐（应用4），为容易得到的合成等价物的的p -甲氧基苯基阳离子被利用在合成的方法来sceletium生物碱（±） - Ö -methyljoubertiamine。
• Parkinson, Christopher J.; Pinhey, John T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1053 - 1057
  作者：Parkinson, Christopher J.、Pinhey, John T.

  DOI：——

  日期：——
• PARKINSON, CHRISTOPHER J.;PINHEY, JOHN T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. 1,(1991) N, C. 1053-1057
  作者：PARKINSON, CHRISTOPHER J.、PINHEY, JOHN T.

  DOI：——

  日期：——