methyl (2R,3S)-3-hydroxy-4,4-dimethoxy-2-[phenylmethoxycarbonyl(phenylmethoxycarbonylamino)amino]butanoate | 323196-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-3-hydroxy-4,4-dimethoxy-2-[phenylmethoxycarbonyl(phenylmethoxycarbonylamino)amino]butanoate
• CAS: 323196-52-7
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₉
• 分子量: 476.483
• InChiKey: PDXKPJSHXIZZFL-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-3-hydroxy-4,4-dimethoxy-2-[phenylmethoxycarbonyl(phenylmethoxycarbonylamino)amino]butanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,5R)-5-carbomethoxy-4-hydroxy-Δ²-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  Efficient asymmetric synthesis of a functionalized Δ2-pyrazoline

  摘要：

  The first asymmetric synthesis of the (4S,SR)-5-carbomethoxy-4-hydroxy-Delta (2)-pyrazoline in four steps is described starting from the methyl 4,4-dimethoxy-3-oxobutanoate by sequential catalytic hydrogenation and electrophilic amination. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01582-3
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基乙酰乙酸甲酯 在 [(R)-Binap RuCl₂]2 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (2R,3S)-3-hydroxy-4,4-dimethoxy-2-[phenylmethoxycarbonyl(phenylmethoxycarbonylamino)amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient asymmetric synthesis of a functionalized Δ2-pyrazoline

  摘要：

  The first asymmetric synthesis of the (4S,SR)-5-carbomethoxy-4-hydroxy-Delta (2)-pyrazoline in four steps is described starting from the methyl 4,4-dimethoxy-3-oxobutanoate by sequential catalytic hydrogenation and electrophilic amination. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01582-3