(1'S,5'R,13'S,17'R)-N-(cyclopropylmethyl)-8'-methoxy-N-methylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-6,16-dioxapentacyclo[9.5.2.01,13.05,13.07,12]octadeca-7,9,11-triene]-17'-amine | 1215101-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1'S,5'R,13'S,17'R)-N-(cyclopropylmethyl)-8'-methoxy-N-methylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-6,16-dioxapentacyclo[9.5.2.01,13.05,13.07,12]octadeca-7,9,11-triene]-17'-amine
• CAS: 1215101-09-9
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₅
• 分子量: 413.514
• InChiKey: GFUOPLRDGUHDQM-TWHAJKEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,5'R,13'S,17'R)-N-(cyclopropylmethyl)-8'-methoxy-N-methylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-6,16-dioxapentacyclo[9.5.2.01,13.05,13.07,12]octadeca-7,9,11-triene]-17'-amine 在 盐酸 、 水 作用下， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  贝克特-凯西模型1的调查：新颖16,17-合成开环-naltrexone衍生物及其药理学

  摘要：

  新颖16,17-开环-naltrexone衍生物3用纳曲酮的一个16-17键裂解反应作为关键反应检查贝克特-凯西模型合成。所有制备的16,17-开环-naltrexone衍生物3表现出对阿片样物质受体比下纳曲酮的亲和力。尽管结合测定的结果似乎支持模型中存在空腔，但是仍需要使用15,16-降落纳曲酮衍生物26进行进一步研究以确认模型。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.039
• 作为产物：
  描述：

  (5a'R,8a'S,11a'R,11b'S)-11b'-(2-chloroethyl)-6'-(cyclopropylmethyl)-2'-methoxy-5a',6',9',10',11a',11b'-hexahydrospiro[1,3-dioxolane-2,11'-furo[2',3',4',5':4,5]phenanthro[9,8a-d][1,3]oxazol]-7'(5'H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(1'S,5'R,13'S,17'R)-N-(cyclopropylmethyl)-8'-methoxy-N-methylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-6,16-dioxapentacyclo[9.5.2.01,13.05,13.07,12]octadeca-7,9,11-triene]-17'-amine
  参考文献：
  名称：

  贝克特-凯西模型1的调查：新颖16,17-合成开环-naltrexone衍生物及其药理学

  摘要：

  新颖16,17-开环-naltrexone衍生物3用纳曲酮的一个16-17键裂解反应作为关键反应检查贝克特-凯西模型合成。所有制备的16,17-开环-naltrexone衍生物3表现出对阿片样物质受体比下纳曲酮的亲和力。尽管结合测定的结果似乎支持模型中存在空腔，但是仍需要使用15,16-降落纳曲酮衍生物26进行进一步研究以确认模型。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.039

文献信息

• Investigation of Beckett–Casy model 1: Synthesis of novel 16,17-seco-naltrexone derivatives and their pharmacology
  作者：Satomi Imaide、Hideaki Fujii、Akio Watanabe、Toru Nemoto、Mayumi Nakajima、Kaoru Nakao、Hidenori Mochizuki、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.039

  日期：2010.2

  17-seco-naltrexone derivatives 3 were synthesized using a 16–17 bond cleavage reaction of naltrexone as the key reaction to examine the Beckett–Casy model. All the prepared 16,17-seco-naltrexone derivatives 3 showed lower affinities for opioid receptors than naltrexone. Although the results of binding assay seem to support the existence of a cavity in the model, further investigation using 15,16-nornaltrexone

  新颖16,17-开环-naltrexone衍生物3用纳曲酮的一个16-17键裂解反应作为关键反应检查贝克特-凯西模型合成。所有制备的16,17-开环-naltrexone衍生物3表现出对阿片样物质受体比下纳曲酮的亲和力。尽管结合测定的结果似乎支持模型中存在空腔，但是仍需要使用15,16-降落纳曲酮衍生物26进行进一步研究以确认模型。