(4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-((3aS,3bR,7aS,8aR)-2,2,5,5-tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxin-8a-yl)-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester | 211803-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-((3aS,3bR,7aS,8aR)-2,2,5,5-tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxin-8a-yl)-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 211803-49-5
• 化学式: C₁₈H₂₈O₉
• 分子量: 388.415
• InChiKey: SXTAYYMZJBGFKI-CGWBJWQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-((3aS,3bR,7aS,8aR)-2,2,5,5-tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxin-8a-yl)-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,3:4,5:6,8-tri-O-isopropylidene-α-L-glycero-D-galacto-oct-4-ulofuranose
  参考文献：
  名称：

  新的4-辛糖衍生物的立体选择性合成 关于第二部分，请参见参考文献[1] .1

  摘要：

  摘要用四氧化with将（E）-2,3-dideoxy-4,5：6,8-di-O-isopropylidene-1-l-xylo-oct-2-ene-4-ulofuranosonate（1）与二氧化Di进行二羟基化反应。高非对映选择性，得到7：1的4,5：6,8-di-O-异亚丙基甲基-α-l-甘油-d-半乳糖-（2）和-d- ido-oct-4-ulofuranosonate（ 3）。当在二氢奎宁和二氢奎尼丁对氯苯甲酸酯的存在下进行二羟基化时，观察到分别以2/3的比率明显增加和减少。将化合物2转化为其2,3-二-O-甲基衍生物4，将其脱异丙基亚甲基化为2,3-二-O-甲基-α-1-甘油-甘油-d-半乳糖基-oct-4-ulyryranosonate甲酯（5）然后降解为2,3-二-O-甲基-（+）-1-酒石酸二甲酯（6）。另一方面，化合物2和3分别是 将异亚丙基化为相应的2,3：4,5：6,

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00076-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-((3aS,3bR,7aS,8aS)-2,2,5,5-Tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxin-8a-yl)-acrylic acid methyl ester 在 四氧化锇 、 potassium chlorate 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-((3aS,3bR,7aS,8aR)-2,2,5,5-tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxin-8a-yl)-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的4-辛糖衍生物的立体选择性合成 关于第二部分，请参见参考文献[1] .1

  摘要：

  摘要用四氧化with将（E）-2,3-dideoxy-4,5：6,8-di-O-isopropylidene-1-l-xylo-oct-2-ene-4-ulofuranosonate（1）与二氧化Di进行二羟基化反应。高非对映选择性，得到7：1的4,5：6,8-di-O-异亚丙基甲基-α-l-甘油-d-半乳糖-（2）和-d- ido-oct-4-ulofuranosonate（ 3）。当在二氢奎宁和二氢奎尼丁对氯苯甲酸酯的存在下进行二羟基化时，观察到分别以2/3的比率明显增加和减少。将化合物2转化为其2,3-二-O-甲基衍生物4，将其脱异丙基亚甲基化为2,3-二-O-甲基-α-1-甘油-甘油-d-半乳糖基-oct-4-ulyryranosonate甲酯（5）然后降解为2,3-二-O-甲基-（+）-1-酒石酸二甲酯（6）。另一方面，化合物2和3分别是 将异亚丙基化为相应的2,3：4,5：6,

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00076-7