(R)-isopropyl 2-formyl-1,4-dihydro-3-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-pyridinecarboxylate | 153108-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-isopropyl 2-formyl-1,4-dihydro-3-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-pyridinecarboxylate
• 英文别名: 3-O-methyl 5-O-propan-2-yl (4R)-2-formyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 153108-45-3
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₇
• 分子量: 388.377
• InChiKey: NOJOPYUNEHPTPL-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-isopropyl 2-formyl-1,4-dihydro-3-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-pyridinecarboxylate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (R)-nilvadipine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (R)-Nilvadipine and (S)-NB 818 via Regioselective Bromination of Chiral 1,4-Dihydropyridines as a Key Step and Enzymatic Resolution of Racemic 2-Hydroxymethyl-1,4-dihydropyridine Derivatives.

  摘要：

  通过脂肪酶催化外消旋物质的水解或酯交换反应得到光学活性的2-羟甲基-1,4-二氢吡啶。手性 NB 818 和尼伐地平是由手性 2-羟甲基-1, 4-二氢吡啶合成的。另一方面，从前手性底物获得的手性 1, 4-二氢吡啶在温和条件下通过甲基的区域选择性溴化转化为 (S)-NB 818 和 (R)-尼伐地平。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.869
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆酸异丙酯 在 草酰氯 、 Lipase PS 、 水 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (R)-isopropyl 2-formyl-1,4-dihydro-3-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (R)-Nilvadipine and (S)-NB 818 via Regioselective Bromination of Chiral 1,4-Dihydropyridines as a Key Step and Enzymatic Resolution of Racemic 2-Hydroxymethyl-1,4-dihydropyridine Derivatives.

  摘要：

  通过脂肪酶催化外消旋物质的水解或酯交换反应得到光学活性的2-羟甲基-1,4-二氢吡啶。手性 NB 818 和尼伐地平是由手性 2-羟甲基-1, 4-二氢吡啶合成的。另一方面，从前手性底物获得的手性 1, 4-二氢吡啶在温和条件下通过甲基的区域选择性溴化转化为 (S)-NB 818 和 (R)-尼伐地平。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.869

文献信息

• Ebiike, Hirosato; Ozawa, Yumi; Achiwa, Kazuo, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 603 - 606
  作者：Ebiike, Hirosato、Ozawa, Yumi、Achiwa, Kazuo、Hirose, Yoshihiko、Kariya, Kinya、et al.

  DOI：——

  日期：——