dimethyl 2-(4-ethoxy-2-methylpenta-2,4-dienyl)-2-(prop-2-yn-1-yl)malonate | 913381-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(4-ethoxy-2-methylpenta-2,4-dienyl)-2-(prop-2-yn-1-yl)malonate
• CAS: 913381-18-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: HMUXHHKHHNPJSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-ethoxy-2-methylpenta-2,4-dienyl)-2-(prop-2-yn-1-yl)malonate 在 acetonitrile-phosphine Au 、 水 、 diethylzinc 、 氯化铵 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 (2aR,2bS,6aR)-6a-Ethoxy-2b-methyl-2,2a,2b,3,5,6a-hexahydro-1H-cyclobuta[a]pentalene-4,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ins烯在Au催化的炔烃反应中的环化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601575
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-4-methylpenta-1,4-dien-3-yl acetate 、 dimethyl 1-sodium-1-propargylmalonate 在 palladium dichloride 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以66%的产率得到dimethyl 2-(4-ethoxy-2-methylpenta-2,4-dienyl)-2-(prop-2-yn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  ins烯在Au催化的炔烃反应中的环化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601575

文献信息

• Enantioselective gold(<scp>i</scp>)-catalyzed rearrangement of cyclopropyl-substituted 1,6-enynes into 2-oxocyclobutyl-cyclopentanes
  作者：Zhiyong Wu、David Lebœuf、Pascal Retailleau、Vincent Gandon、Angela Marinetti、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1039/c7cc03234j

  日期：——

  A gold(I)-catalyzed cycloisomerization/ring expansion sequence allows the highly enantioselective synthesis of 2-oxocyclobutylcyclopentane derivatives from cyclopropyl-substituted enynes. The bimetallic [(R)-MeO-DTBM-BIPHEP-(AuCl)2] complex was found to be the best precatalyst, affording the desired cyclobutanones in high yields and enantioselectivities (up to 99% ee). The usefulness of the method

  金（I）催化的环异构化/环扩环序列允许由环丙基取代的炔烃高度对映选择性地合成2-氧代环丁基环戊烷衍生物。发现双金属[（R）-MeO-DTBM-BIPHEP-（AuCl）2 ]络合物是最好的预催化剂，以高收率和对映选择性（高达99％ee）提供所需的环丁酮。通过制备russujaponol D的三环核心支架进一步证明了该方法的有效性。