1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-galactitol | 162060-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-galactitol
• 英文别名: (3S,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 162060-53-9
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: KYEKMOFDTLCXMF-YAOOYPAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-galactitol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到1,5-anhydro-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of partially protected 1,5-anhydroalditols by hydroboration of glycals

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00316-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三邻苄基半乳醛 在 nickel(II) iodide 、 samarium diiodide 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  io二碘化物介导的环氧化物和羰基化合物的还原偶联：立体控制的从1,2-脱水糖合成C-糖苷。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020902)41:17<3242::aid-anie3242>3.0.co;2-i

文献信息

• C-glycosides: A stereoselective synthesis of α- and β-C-galactosides with glycosyl dianions
  作者：Fred Burkhart、Matthias Hoffmann、Horst Kessler

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01676-1

  日期：1998.10

  α- or β-C-galactosides can be obtained from the configurationally stable anomeric glycosyl dianions which are prepared by transmetallation of a tin compound or by reductive lithiation of a chloride. Different electrophiles react selectively at the anomeric center

  α-或β - C-半乳糖苷可从结构稳定的异头糖基二价阴离子获得，所述异头糖基二价阴离子通过锡化合物的金属转移或氯化物的还原锂化制备。不同的亲电试剂在异头中心选择性反应
• The use of selenophenyl galactopyranosides for the synthesis of α and β-(1→4)-C-disaccharides
  作者：Astrid Mallet、Jean-Maurice Mallet、Pierre Sinay

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80403-6

  日期：1994.12

  Methyl alpha-C-lactoside (beta-D-Galp-C-(1-->4)-alpha-D-Glcp-OMe) and its alpha anomer were expeditiously synthesized by radical coupling of various selenophenyl galactopyranosides onto methyl 2,3-di-O -benzyl-4-deoxy-4-C-methylene-alpha-D-xylo-hexopyranoside, which are temporarily connected through a silaketal tether.
• Samarium Diiodide-Mediated Reductive Coupling of Epoxides and Carbonyl Compounds: A Stereocontrolled Synthesis of C-Glycosides from 1,2-Anhydro Sugars
  作者：Jose Luis Chiara、Esther Sesmilo

  DOI：10.1002/1521-3773(20020902)41:17<3242::aid-anie3242>3.0.co;2-i

  日期：2002.9.2
• Synthesis of partially protected 1,5-anhydroalditols by hydroboration of glycals
  作者：Rajappa Murali、Madhavarao Nagarajan

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00316-9

  日期：1996.1