新芒果苷 | 64809-67-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 新芒果苷
• 中文别名: 新果苷；新杧果苷
• 英文名称: neomangiferin
• 英文别名: 1,3,6-trihydroxy-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-7-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyxanthen-9-one
• CAS: 64809-67-2
• 化学式: C₂₅H₂₈O₁₆
• 分子量: 584.488
• InChiKey: VUWOVGXVRYBSGI-IRXABLMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  1026.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.839
• 溶解度：
  溶于氯仿和甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  277
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

作用

新芒果苷是一种I类创新药，是在广泛筛选有糖尿病应用基础研究的单味中药，并分离筛选活性成分的基础上发展而来的。临床前药理研究表明：新芒果苷对血糖有一定的影响，但更主要的是本品可降低糖尿病大鼠红细胞内、坐骨神经、晶状体内的山梨醇含量及血清中MDA、AGEs、总胆固醇水平；增加血清中SOD、GSH-Px活性；明显减少尿白蛋白排出量，提高肌酐清除率；减轻肾小球系膜基质聚积，改善肾脏病理学变化。

生物活性

Neomangiferin 是一种天然的 C-glucosyl xanthone，是从干燥的知母根茎中分离得到的。研究表明 Neomangiferin 能有效减轻大鼠高脂饮食诱导的非酒精性脂肪性肝病 (NAFLD)。

化学性质

新芒果苷是一种淡黄色粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。它来源于芒果叶和知母。

用途

新芒果苷具有抗氧化作用，并能保护肾脏损伤。此外，它还可用于含量测定、鉴定及药理实验等。药理研究表明，芒果苷还具有抗氧化、抗细菌、抗病毒、免疫调节及抗肿瘤等多种生理活性和药理作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,6-tri-O-benzyl-2-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-7-O-acetylxanthone 在 palladium on carbon 、 ammonium acetate 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 新芒果苷
  参考文献：
  名称：

  Semi-synthesis of neomangiferin from mangiferin

  摘要：

  Neomangiferin, a natural xanthone derivative bearing both O- and C-glucosides, was isolated from the leaves of Gentiana asclepiadea L and has shown potential anti-diabetic activity. We describe herein the first semi-synthesis of neomangiferin from the natural C-glucoside mangiferin and glucose. The developed synthesis presents a facile protection strategy using Jurd's method to distinguish the different phenolic hydroxyl groups. Following this strategy, the regioselective protection of 1,3,6-hydroxyl groups was accomplished and neomangiferin was prepared by glycosylation under the phase-transfer catalysis conditions. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.129

文献信息

• Total synthesis of mangiferin, homomangiferin, and neomangiferin
  作者：Xiong Wei、Danlin Liang、Qing Wang、Xiangbao Meng、Zhongjun Li

  DOI：10.1039/c6ob01622g

  日期：——

  Total synthesis of mangiferin, homomangiferin, and neomangiferin, three C-glycosyl xanthone natural products with a wide spectrum of pharmacological effects, has been achieved starting from 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α/β-D-glucopyranose. The key steps involve a stereoselective Lewis acid promoted C-glycosylation of protected phloroglucinol with tetrabenzylglucopyranosyl acetate and a highly regioselective

  从2,3,4,6-四-O-苄基-α/β- D-起始已实现了芒果苷，高芒果苷和新芒果苷的全合成，这是三种具有广泛药理作用的C-糖基yl吨酮天然产物。吡喃葡萄糖。关键步骤包括用四苄基吡喃葡萄糖基乙酸酯立体选择性的路易斯酸促进受保护的间苯三酚的C-糖基化和高度区域选择性的碱基诱导的环化，以构建核心黄酮骨架。
• 新芒果苷的化学合成方法及中间体化合物
  申请人：北京大学

  公开号：CN104558070B

  公开（公告）日：2017-10-24

  本发明公开了一种新芒果苷的化学半合成方法。本方法以芒果苷为起始原料，依次经由酰化、保护基转换及选择性脱除酚酰基得到如式D所示中间体化合物，之后以溴代四酰基葡萄糖为供体，通过相转移催化法进行糖基化反应，得到如式E所示中间体化合物，最后通过催化氢化、或酸解、或还原以及碱性条件脱除酰基保护基得到新芒果苷；其中，式D和E中取代基的定义详见说明书。本发明所述方法具有反应条件温和、收率高、操作简单、成本较低、普适性高等特点，适用于工业化大规模生产，具有较好的应用前景。
• Semi-synthesis of neomangiferin from mangiferin
  作者：Xiong Wei、Danlin Liang、Maoheng Ning、Qing Wang、Xiangbao Meng、Zhongjun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.129

  日期：2014.5

  Neomangiferin, a natural xanthone derivative bearing both O- and C-glucosides, was isolated from the leaves of Gentiana asclepiadea L and has shown potential anti-diabetic activity. We describe herein the first semi-synthesis of neomangiferin from the natural C-glucoside mangiferin and glucose. The developed synthesis presents a facile protection strategy using Jurd's method to distinguish the different phenolic hydroxyl groups. Following this strategy, the regioselective protection of 1,3,6-hydroxyl groups was accomplished and neomangiferin was prepared by glycosylation under the phase-transfer catalysis conditions. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.