2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-3-(3-nitro-phenyl)-acrylonitrile | 57319-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-3-(3-nitro-phenyl)-acrylonitrile
• 英文别名: 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(3-nitrophenyl)-2-propenenitrile；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 57319-68-3
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD00827835
• 分子量: 290.281
• InChiKey: BMVPYKZTAYDWTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸 、 靛红 、 2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-3-(3-nitro-phenyl)-acrylonitrile 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(3R,3'R,4'R)-3'-(1H-benzimidazol-2-yl)-1'-methyl-4'-(3-nitrophenyl)-2-oxospiro[1H-indole-3,2'-pyrrolidine]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应轻松获得新型螺并吲哚并稠合的吡咯烷和噻唑并吡咯烷苯并咪唑衍生物

  摘要：

  一系列苯并[ d ]咪唑-2-基）-1'-甲基-2-氧代-4'-苯基螺[吲哚啉-3,2'-吡咯烷]和苯并[ d ]咪唑-2-基）-2氧代基-7'-苯基-3'，6'，7'，7a'四氢-1' ħ -螺[二氢吲哚-3,5'-吡咯并[1,2- c ^ ]噻唑]腈分别经由1中合成，3-偶极环加成（1,3-DC）反应。由Isatin / N-取代的isatin和仲氨基酸（sarcosine / S-脯氨酸）原位生成的偶氮甲基化物与苯并咪唑-2-基-3-苯基丙烯腈作为双极性亲和剂反应生成螺并吲哚稠合的吡咯烷和噻唑并吡咯烷苯并咪唑衍生物丰产。1 H和13证实了环加合物的结构和立体化学C NMR光谱，质谱和单晶X射线衍射研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.088
• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 、 间硝基苯甲醛 在 四溴化碳 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.1h， 以90%的产率得到2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-3-(3-nitro-phenyl)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-氰基芳基乙烯基苯并咪唑的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种α‑氰基芳基乙烯基苯并咪唑的制备方法，将芳醛、2‑氰甲基苯并咪唑、四溴化碳和溶剂乙醇放入反应器中，在回流条件下反应；反应结束后，冷却至室温，产物析出，抽滤得粗品；粗品用乙醇洗涤，得到α‑氰基芳基乙烯基苯并咪唑纯品。本发明的反应原料廉价易得，反应条件温和，副反应少，耗时短，收率高，成本低，节约能源，易于纯化，后处理方便，环境友好，易于工业化生产。

  公开号：

  CN108689944B