(1S,3R,4R)-2,2-dimethyl-4-(prop-1-en-2-yl)-3-(triisopropylsilyloxy)cyclopentyl 2-(4-bromophenyl)acetate | 1329618-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3R,4R)-2,2-dimethyl-4-(prop-1-en-2-yl)-3-(triisopropylsilyloxy)cyclopentyl 2-(4-bromophenyl)acetate
• CAS: 1329618-01-0
• 化学式: C₂₇H₄₃BrO₃Si
• 分子量: 523.626
• InChiKey: CSTWJNULNDYMRG-RMTZWNOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R)-2,2-dimethyl-4-(prop-1-en-2-yl)-3-(triisopropylsilyloxy)cyclopentyl 2-(4-bromophenyl)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 (1S,3R,4S)-4-ethyl-2,2-dimethyl-3-(triisopropylsilyloxy)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  高度取代的五元环的简便合成：Mukaiyama-Aldol-Oxonoium-Ene（MAOE）多米诺反应

  摘要：

  在存在TiBr 4的情况下，已经开发出一种有效而实用的方法，用于缩醛与甲硅烷基烯醇醚的Mukaiyama-aldol-oxonoium-ene反应。以高收率和优异的非对映选择性获得所需产物。TIPS ＝三异丙基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/asia.201000884
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 (1S,3R,4R)-2,2-dimethyl-4-(prop-1-en-2-yl)-3-(triisopropylsilyloxy)cyclopentyl 2-(4-bromophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  高度取代的五元环的简便合成：Mukaiyama-Aldol-Oxonoium-Ene（MAOE）多米诺反应

  摘要：

  在存在TiBr 4的情况下，已经开发出一种有效而实用的方法，用于缩醛与甲硅烷基烯醇醚的Mukaiyama-aldol-oxonoium-ene反应。以高收率和优异的非对映选择性获得所需产物。TIPS ＝三异丙基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/asia.201000884