| 210104-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 210104-41-9
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₃
• 分子量: 327.383
• InChiKey: OZBQNHUWKBRCRY-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 钯 氢气 作用下， 以95%的产率得到(2S,3R)-3-amino-1,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过手性恶唑硼烷介导的乙缩醛衍生物与甲硅烷基乙烯酮S，O-缩醛的环裂解，使内消旋-1,2-二醇不对称化

  摘要：

  内消旋-1,2-二醇的不对称化导致对映体富集的MOM和MEM醚是通过缩醛衍生物与甲硅烷基乙烯酮S，O-缩醛的手性恶唑硼烷介导的对映选择性环裂解反应来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00823-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R*,3S*)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diol 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 B-phenyl-oxazaborolidine derivative 、 对甲苯磺酸 、 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过手性恶唑硼烷介导的乙缩醛衍生物与甲硅烷基乙烯酮S，O-缩醛的环裂解，使内消旋-1,2-二醇不对称化

  摘要：

  内消旋-1,2-二醇的不对称化导致对映体富集的MOM和MEM醚是通过缩醛衍生物与甲硅烷基乙烯酮S，O-缩醛的手性恶唑硼烷介导的对映选择性环裂解反应来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00823-5

文献信息

• Diastereomerically and Enantiomerically Pure 2,3-Disubstituted Pyrrolidines from 2,3-Aziridin-1-ols Using a Sulfoxonium Ylide:  A One-Carbon Homologative Relay Ring Expansion
  作者：Jennifer M. Schomaker、Somnath Bhattacharjee、Jun Yan、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja065833p

  日期：2007.2.1

  An ylide-based aza-Payne rearrangement of 2,3-aziridin-1-ols leads to an efficient process for the preparation of pyrrolidines. The aza-Payne rearrangement under basic reaction conditions favors the formation of epoxy amines. Subsequent nucleophilic attack of the epoxide by the ylide yields a bis-anion, which upon a 5-exo-tet ring-closure yields the desired pyrrolidine, thus completing the relay of

  2,3-氮丙啶-1-醇的基于叶立德的氮杂-佩恩重排导致制备吡咯烷的有效方法。碱性反应条件下的氮杂-佩恩重排有利于环氧胺的形成。随后环氧化物被叶立德亲核攻击产生双阴离子，在 5-exo-tet 闭环后产生所需的吡咯烷，从而完成三元到五元含氮环系统的接力. 这个过程发生在立体化学保真度完全转移的情况下，可以应用于空间位阻的氮丙啶醇。