(2S)-2-甲基-3-(苯基氨基甲酰氧基)丙酸 | 59965-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-2-甲基-3-(苯基氨基甲酰氧基)丙酸
• 英文名称: (S)-(+)-3-N-Phenylcarbamoyloxy-2-methyl-propansaeure
• 英文别名: (2S)-2-Methyl-3-[(phenylcarbamoyl)oxy]propanoic acid；(2S)-2-methyl-3-(phenylcarbamoyloxy)propanoic acid
• CAS: 59965-08-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: AGSYZLDTUFDHFV-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-甲基-3-(苯基氨基甲酰氧基)丙酸 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (-)-(S)-1-苄氧基-3-羟基-2-甲基丙烷
  参考文献：
  名称：

  Eine手性ökonomischeTotals合成von（R）-and （S）-Muskon via Epoxysulfoncyclofragmentierung † ‡

  摘要：

  利用环氧砜的环片段化手性经济合成（R）-和（S）-muscone

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600323
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-羟基-2-甲基丙酸 、 异氰酸苯酯 以 苯 为溶剂， 生成 (2S)-2-甲基-3-(苯基氨基甲酰氧基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Eine手性ökonomischeTotals合成von（R）-and （S）-Muskon via Epoxysulfoncyclofragmentierung † ‡

  摘要：

  利用环氧砜的环片段化手性经济合成（R）-和（S）-muscone

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600323

文献信息

• The intramolecular nitrile oxide cycloaddition (INOC) route to the ergot alkaloids: Use of the isoxazoline to γ-amino alcohol conversion in the total synthesis of (+)-paliclavine
  作者：Alan P. Kozikowski、Chen Yon-Yih、Wang B.C、Zhang-Bao Xu

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80018-6

  日期：1984.1

  A total synthesis of the ergot alkaloid paliclavine (20), in optically active form is described. The synthesis scheme is based on the intramolecular dipolar cycloaddition reaction of a nitrile oxide to a neighboring olefinic appendage bearing an allylic asymmetric center. The extent of diastereofacial selection in the intramolecular nitrile oxide cycloaddition (INOC) reaction was found to be marginal

  描述了旋光形式的麦角生物碱青花石碱（20）的全合成。该合成方案基于腈的分子内偶极环加成反应与相邻的带有烯丙基不对称中心的烯烃附件。发现分子内一氧化氮环加成（INOC）反应中的非对面选择程度很小。单晶X射线分析已确定了由“主要” INOC产品制备的异恶唑啉15的完整立体结构。讨论了异恶唑啉鎓盐15a的还原立体化学对还原剂性质的依赖性。
• Synthetic studies on (2R,4'R,8'R)-.alpha.-tocopherol. An approach utilizing side chain synthons of microbiological origin
  作者：Noal Cohen、Wayne F. Eichel、Rocco J. Lopresti、Christian Neukom、Gabriel Saucy

  DOI：10.1021/jo00884a002

  日期：1976.10
• Acyclic stereoselection. 44. Diastereoselectivity in the ortho ester Claisen rearrangement of chiral propargylic alcohols. Use of .beta.-allenic esters as chiral methylmalonaldehyde synthons
  作者：Mark A. Henderson、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00255a014

  日期：1988.9