(2S)-2-甲基-3-氧代亚氨代硫代丁酸乙酯 | 150035-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-甲基-3-氧代亚氨代硫代丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl S-acetyl 2-mercaptopropionthioimidate ester hydrochloride
• 英文别名: Ethyl S-acetylpropionthioimidate；S-(3-ethylsulfanyl-3-iminopropyl) ethanethioate;hydrochloride
• CAS: 150035-77-1
• 化学式: C₇H₁₃NOS₂*ClH
• 分子量: 227.779
• InChiKey: YHCWFZMYJZOMPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(乙酰基硫代)丙腈 、 乙硫醇 在 盐酸 作用下， 以88%的产率得到(2S)-2-甲基-3-氧代亚氨代硫代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  针对毒素的抗癌治疗设计。一：新型硫代亚氨酸异双功能试剂的合成及生物学评价

  摘要：

  为了获得用于癌症治疗的更有效和更特异性的免疫毒素，我们设计了一系列异双功能接头，其特征是与S-乙酰基硫醇（4，5）或取代的芳基二硫基（6-10）连接的亚氨酸亚氨酸酯基团。这些配体通过Pinner型方法由通过硫醇-二硫化物交换反应，与取代的苯-磺酰氯的反应或其他已知方法获得的相应的腈衍生物合成。为了检查用于免疫缀合物制备的选择试剂，我们研究了中间体腈衍生物和半胱氨酸之间的巯基二硫化物交换动力学。在测试的芳基二硫代衍生物（6-10）中，我们选择了3-（4-羧酰胺基-苯基二硫代）丙硫代亚氨酸乙酯（CDPT，9）进行进一步研究。通过分析接头4、5的掺入速率。和9在模型的免疫球蛋白G蛋白中，我们发现CDPT 9和乙基S-乙酰基3-巯基丙硫代亚氨酸酯盐酸盐（AMPT，5）具有相似的结果，因为这两种试剂均显示出引入的硫醇基团数量与时间等因素之间存在线性相关性以及蛋白质和试剂的浓度。两种乙酰硫基衍生物配体4和5的比较表明，AMPT

  DOI：

  10.1002/jps.2600820515