(3E,1''S,2S,2'R,3'S,5S,5'R,8R)-9-Benzyloxy-8-methyl-2-[tetrahydro-5'-(1''-methoxyethyl)-3'-methylfuran-2'-yl]non-3-en-5-ol | 155846-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E,1''S,2S,2'R,3'S,5S,5'R,8R)-9-Benzyloxy-8-methyl-2-[tetrahydro-5'-(1''-methoxyethyl)-3'-methylfuran-2'-yl]non-3-en-5-ol
• CAS: 155846-44-9
• 化学式: C₂₅H₄₀O₄
• 分子量: 404.59
• InChiKey: UMRWNHRXNKWMGJ-XVILVADDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,1''S,2S,2'R,3'S,5S,5'R,8R)-9-Benzyloxy-8-methyl-2-[tetrahydro-5'-(1''-methoxyethyl)-3'-methylfuran-2'-yl]non-3-en-5-ol 在 咪唑 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 sodium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.59h， 生成 (2E,8E)-(4R,7S,10S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-[(2R,3S,5R)-5-((S)-1-methoxy-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-4-methyl-2-((E)-(R)-6-methyl-7-trimethylsilanyloxy-hept-1-enyl)-undeca-2,8-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰基电离子酸离子载体四氢松黄素的合成（ICI M139603）

  摘要：

  描述了一种用于制备替特罗辛1的合成策略，该蛋白是反刍动物中表现出抗生素，抗寄生虫和生长促进作用的酰基代太尼酸离子载体。关键步骤涉及金属介导的环化反应，该反应以高效的方式产生两个环和四个新的立体中心。这些立体中心中的三个的构型与合成四氢黄精蛋白所需的构型相同。其余的立体中心很容易在合成的后期异构化为天然构型。

  DOI：

  10.1039/a804170i
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-benzyloxy-1-bromo-2-methylpropane 在 正丁基锂 、 (-)-(S)-BINAL-H 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3E,1''S,2S,2'R,3'S,5S,5'R,8R)-9-Benzyloxy-8-methyl-2-[tetrahydro-5'-(1''-methoxyethyl)-3'-methylfuran-2'-yl]non-3-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  新型多烯环化途径可形成酰基四氢十四酸离子载体四氢松黄素（ICI M139603）

  摘要：

  报道了一种离子载体抗生素替特罗辛（1）的全合成方法，其中关键步骤是活化多烯（2）的新型碱催化级联环化。一步建立两个环和四个立体生成中心。相关的多烯（16）已经以类似的方式环化，说明了该方法的一般性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76543-9