Acetic acid (S)-6-((R)-3-benzyloxy-2-methyl-propyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl ester | 1027233-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (S)-6-((R)-3-benzyloxy-2-methyl-propyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl ester
• 英文别名: [(2S)-2-[(2R)-2-methyl-3-phenylmethoxypropyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl] acetate
• CAS: 1027233-25-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: AFUYSFIXAIFXRW-NAVMLSPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-6-((R)-3-benzyloxy-2-methyl-propyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl ester 在 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 lithium 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,6R)-6-Allyl-2-((R)-3-iodo-2-methyl-propyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤大环内酯月桂马内酯 C2-C16 片段的对映选择性合成

  摘要：

  描述了新型抗肿瘤剂月桂马利特的C 2 –C 16片段的对映选择性合成。关键步骤包括高度非对映选择性烯丙基化、均烯丙醇衍生的丙烯酸酯的闭环烯烃复分解、立体选择性端基异构烷基化以及通过Julia烯化反应精制外型亚甲基单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00158-1
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-4-benzyloxy-3-methyl-butanonitrile 在 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Acetic acid (S)-6-((R)-3-benzyloxy-2-methyl-propyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  微管稳定剂（-）-月桂酰亚胺的全合成。

  摘要：

  描述了对苯二甲酰亚胺（1）的对映选择性第一全合成。Laulimalide是一种非常有效的抗肿瘤大环内酯类药物，已从印度尼西亚海绵Hyattella sp。分离得到。还有冲绳的海绵筋膜圆线虫。Laulimalide代表了一类具有重大临床潜力的新型抗肿瘤药。合成是收敛的，并涉及通过朱莉亚烯烃的C（3）-C（16）段4和C（17）-C（28）段5的组装。灵敏的C（2）-C（3）顺式烯烃官能团是通过羟基酸的山口大内酯化，然后在Lindlar的催化剂上氢化生成的炔内酯来安装的。C（19）-膦酸酯和C（3）-醛之间的霍纳-埃蒙斯分子内Still变体的最初尝试提供了1：2的顺式和反式大分子内酯混合物。将反式异构体光异构化为顺式和反式异构体的混合物。其他关键步骤包括闭环烯烃复分解以构建二氢吡喃单元，立体选择性异头烷基化以官能化二氢吡喃环，立体选择性还原所得炔基酮以设定C（20）-羟基立体化学以及新颖的Ju

  DOI：

  10.1021/jo010854h