(1S,3aS,4S,6aS)-4-甲基-6-氧代-1,3a,4,5,6,6a-六氢戊烯-1-羧酸甲酯 | 79419-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S,3aS,4S,6aS)-4-甲基-6-氧代-1,3a,4,5,6,6a-六氢戊烯-1-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl (1S,3aS,4S,6aS)-4-methyl-6-oxo-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,3aR,4S,6aR)-4-methyl-6-oxo-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalene-1-carboxylate；methyl (1R,3aR,4S,6aR)-4-methyl-6-oxo-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalene-1-carboxylate；methyl (1R,3aS,4S,6aS)-4-methyl-6-oxo-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalene-1-carboxylate；2α-methoxycarbonyl-6β-methyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-3-en-8-one
• CAS: 79419-11-7；120709-87-7；120709-88-8；120709-89-9；120709-90-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: REEKKWLALHJOOV-WHQQTDPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,4S,6aS)-4-甲基-6-氧代-1,3a,4,5,6,6a-六氢戊烯-1-羧酸甲酯 在 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 Verbenalol
  参考文献：
  名称：

  Iridoids：（±）-异虹鳟霉素和（±）-邻苯二酚的新型全合成

  摘要：

  从顺式稠合的双环| 3.3.0 |辛烯为中间体的三环| 3.3.0.0 2,8 | octan -3-one 3开始，描述了虹彩化合物（±）-异虹鳟霉素1和（±邻苯二酚2）的新颖合成。在合成的最后阶段中形成了虹彩化合物的杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97962-1
• 作为产物：
  描述：

  6β-acetoxy-4-methoxycarbonyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-3-ene 在 偶氮二异丁腈 palladium diacetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Jones oxidans 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 (1S,3aS,4S,6aS)-4-甲基-6-氧代-1,3a,4,5,6,6a-六氢戊烯-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Iridoids：（±）-异虹鳟霉素和（±）-邻苯二酚的新型全合成

  摘要：

  从顺式稠合的双环| 3.3.0 |辛烯为中间体的三环| 3.3.0.0 2,8 | octan -3-one 3开始，描述了虹彩化合物（±）-异虹鳟霉素1和（±邻苯二酚2）的新颖合成。在合成的最后阶段中形成了虹彩化合物的杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97962-1