4-diheptylaminobenzaldehyde | 936009-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-diheptylaminobenzaldehyde
• 英文别名: 4-(p-diheptylamino)benzaldehyde
• CAS: 936009-87-9
• 化学式: C₂₁H₃₅NO
• 分子量: 317.515
• InChiKey: IMEFDJOHENQUDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-diheptylaminobenzaldehyde 、 9,10-bis(diethylphosphorylmethyl)anthracene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以69.9%的产率得到9,10-bis((4-N,N-dibutylamino)styryl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  9,10-双（（4-N，N-二烷基氨基）苯乙烯基）蒽晶体的分子堆积与光学性质的关系：激子和偶极耦合的合作

  摘要：

  合成了五个烷基长度不同的9,10-双（（4- N，N-二烷基氨基）苯乙烯基）蒽衍生物（DSA-C1-DSA-C7）。他们在稀溶液中显示相同的颜色，但在晶体中显示不同的颜色。吸收，光致发光和荧光衰减表明，DSA-C1-DSA-C7晶体同时存在激子耦合和偶极耦合。X射线晶体学分析表明所有晶体均属于三斜晶空间群P每个晶胞一个分子，并且每个晶体中的分子具有相同的方向。这为研究分子堆叠对晶体光学性质的影响提供了理想的样品。第一次，对激子和偶极耦合的合作进行了全面的研究，并定量获得了激子和偶极耦合对光谱偏移的贡献。放大自发发射（ASE）的实验以及量子效率的测量进一步证实了这种解释。结果表明，相邻分子之间的激子和偶极耦合都很重要，并共同引起晶体的光谱偏移。

  DOI：

  10.1002/chem.201402369
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 4-diheptylaminobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  9,10-双（（4-N，N-二烷基氨基）苯乙烯基）蒽晶体的分子堆积与光学性质的关系：激子和偶极耦合的合作

  摘要：

  合成了五个烷基长度不同的9,10-双（（4- N，N-二烷基氨基）苯乙烯基）蒽衍生物（DSA-C1-DSA-C7）。他们在稀溶液中显示相同的颜色，但在晶体中显示不同的颜色。吸收，光致发光和荧光衰减表明，DSA-C1-DSA-C7晶体同时存在激子耦合和偶极耦合。X射线晶体学分析表明所有晶体均属于三斜晶空间群P每个晶胞一个分子，并且每个晶体中的分子具有相同的方向。这为研究分子堆叠对晶体光学性质的影响提供了理想的样品。第一次，对激子和偶极耦合的合作进行了全面的研究，并定量获得了激子和偶极耦合对光谱偏移的贡献。放大自发发射（ASE）的实验以及量子效率的测量进一步证实了这种解释。结果表明，相邻分子之间的激子和偶极耦合都很重要，并共同引起晶体的光谱偏移。

  DOI：

  10.1002/chem.201402369

文献信息

• Cruciform 9,10-distyryl-2,6-bis(p-dialkylamino-styryl)anthracene homologues exhibiting alkyl length-tunable piezochromic luminescence and heat-recovery temperature of ground states
  作者：M. Zheng、D. T. Zhang、M. X. Sun、Y. P. Li、T. L. Liu、S. F. Xue、W. J. Yang

  DOI：10.1039/c3tc32035a

  日期：——

  A series of 2,6-bis(p-dialkylaminostyryl)-9,10-distyrylanthracene (FCn) cruciforms with N-alkyl chains of different lengths have been synthesized, and their aggregation-enhanced fluorescence and piezochromic luminescence (PFC) behaviours are investigated. These 9,10-distyrylanthracene-containing cruciforms exhibit relatively low fluorescence quantum yields (Φ) in THF solution (Φ ≈ 10%) and moderate aggregation-enhanced emission in aqueous media (Φ ≈ 25%), but strong and chain length-dependent solid-state fluorescence emission. Grinding and pressing experiments indicate that they are all effective PFC materials in terms of mechanical stress-induced spectral shifts (ΔλPFC = 23–54 nm), moreover, the longer alkyl-containing FCn shows a larger ΔλPFC. Powder X-ray diffraction and differential scanning calorimetry measurements reveal that the transformation between the crystalline and amorphous states upon external stimuli is responsible for the reversible PFC behaviour. It is found that increasing the N-alkyl length could effectively decrease the cold-crystallization temperature of the ground states to render the PFC states with a tunable heat-recovering temperature, and ground FC10 and FC12 solids can recover spontaneously to their original states at room temperature.

  合成了一系列具有不同长度N-烷基链的2,6-bis(p-二烷基氨基苯乙烯)-9,10-二苯乙烯蒽（FCn）十字形化合物，并研究了它们的聚集增强荧光和压电变色发光（PFC）特性。这些含有9,10-二苯乙烯蒽的十字形化合物在THF溶液中的荧光量子收益（Φ）相对较低（Φ ≈ 10%），但在水相介质中表现出适度的聚集增强发光（Φ ≈ 25%），但在固态中呈现出强烈且依赖链长的荧光发射。研磨和压制实验表明，这些材料在机械应力诱导下的光谱位移（ΔλPFC = 23–54 nm）都表现出有效的PFC特性，此外，较长的烷基链FCn显示出更大的ΔλPFC。粉末X射线衍射和差示扫描量热法测量表明，外部刺激下晶态和非晶态之间的转变是可逆PFC行为的原因。研究发现，增加N-烷基链的长度可以有效降低基态的冷结晶温度，从而使PFC状态的热恢复温度可调，且基态FC10和FC12固体可以在室温下自发恢复到其原始状态。