tert-butyl (S)-2-amino-2-cyclohexylacetate | 688735-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-amino-2-cyclohexylacetate
• 英文别名: tert-Butyl (S)-a-amino-cyclohexaneacetate；tert-butyl (2S)-2-amino-2-cyclohexylacetate
• CAS: 688735-01-5
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₂
• 分子量: 213.32
• InChiKey: SOPMMEPRLRLVOS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-amino-2-cyclohexylacetate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)(methyl)amino)propanamido)-2-cyclohexylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIMERIC PEPTIDE INHIBITORS OF APOPTOSIS PROTEINS
  [FR] INHIBITEURS PEPTIDIQUES DIMÈRES DE PROTÉINES D'APOPTOSE

  摘要：

  现有技术涉及到与治疗lAPs介导的癌症和病毒感染有关的化合物、组合物和方法。特别是，现有的化合物和组合物可用于治疗lAP介导的卵巢癌和乙型肝炎感染。

  公开号：

  WO2019023275A1
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-环己基-L-甘氨酸 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-amino-2-cyclohexylacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIMERIC PEPTIDE INHIBITORS OF APOPTOSIS PROTEINS
  [FR] INHIBITEURS PEPTIDIQUES DIMÈRES DE PROTÉINES D'APOPTOSE

  摘要：

  现有技术涉及到与治疗lAPs介导的癌症和病毒感染有关的化合物、组合物和方法。特别是，现有的化合物和组合物可用于治疗lAP介导的卵巢癌和乙型肝炎感染。

  公开号：

  WO2019023275A1

文献信息

• Organocatalytic synthesis of optically active β-branched α-amino esters via asymmetric biomimetic transamination
  作者：Cunxiang Su、Ying Xie、Hongjie Pan、Mao Liu、Hua Tian、Yian Shi

  DOI：10.1039/c4ob00684d

  日期：——

  This paper describes an efficient asymmetric biomimetic transamination of alpha-keto esters with a quinine-derived chiral base as the catalyst, giving a variety of beta-branched alpha-amino esters in 50-96% yield and 87-95% ee.

  本文描述了一种有效的不对称仿生转氨酶，以奎宁衍生的手性碱为催化剂，对α-酮酯进行仿生转氨，可得到各种β-支化的α-氨基酯，产率为50-96％，ee为87-95％。
• NaClO-Promoted Atroposelective Couplings of 3-Substituted Indoles with Amino Acid Derivatives
  作者：Zhaojie Li、Hao Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01638

  日期：2019.6.21

  NaClO-promoted couplings of 3-substituted indoles with chiral amino acid-based sulfonamides. A series of structurally diverse N-indole sulfonamide-based atropisomers were prepared using this established method. The stability of these structurally interesting atropisomers highly relied on the C3-substituents of indoles and side chains of amino acid derivatives.

  已经公开了基于N-吲哚磺酰胺的一类新的C-N轴向手性。这种新的轴向手性N-吲哚磺酰胺是通过NaClO促进的3-取代的吲哚与手性氨基酸基磺酰胺的偶联而构建的。使用该既定方法制备了一系列结构多样的基于N-吲哚磺酰胺的阻转异构体。这些结构上令人感兴趣的阻转异构体的稳定性高度依赖于吲哚的C 3-取代基和氨基酸衍生物的侧链。
• IKK-BETA SERINE-THREONINE PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Moffat David Festus Charles

  公开号：US20100087515A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  Compounds of formula (IA) or (IB) are inhibitors of IkB kinase (IKK) activity, and are useful in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases: Formula (A) and (B) wherein R 7 is hydrogen or optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl; ring A is an optionally substituted aryl or heteroaryl ring of 5-13 ring atoms; Z is (a) a radical of formula R 1 R 2 CHNH—Y-L 1 -X 1 —(CH 2 ) z — wherein: z is 0 or 1; R1 is a carboxylic acid group (—COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular esterase enzymes to a carboxylic acid group; R2 is the side chain of a natural or non-natural alpha amino acid; Y is a bond, —C(═O)—, —S(═P)2-, —C(═O)O—, —C(═O)NR3-, —C(═S)—NR 3 , —C(═NH)—NR 3 or —S(═O) 2 NR 3 — wherein R 3 is hydrogen or optionally substituted C 1 -C 6 alkyl; L is a divalent linker radical of formula -(Alk 1 ) m (Q)(Alk 2 ) p - wherein m, n, p, Q, AIk 1 and AIk 2 are as defined in the claims.

  公式（IA）或（IB）的化合物是IkB激酶（IKK）活性的抑制剂，并且在治疗自身免疫和炎症性疾病方面是有用的：公式（A）和（B）其中R7是氢或可选取代的（C1-C6）烷基; 环A是5-13个环原子的可选取代芳基或杂环芳基环; Z是公式R1R2CHNH-Y-L1-X1（CH2）z的基团，其中：z为0或1; R1是羧酸基（-COOH）或一个酯基，该酯基可被一个或多个细胞内酯酶酶水解为羧酸基; R2是天然或非天然α氨基酸的侧链; Y是键，-C（=O）-，-S（=P）2-，-C（=O）O-，-C（=O）NR3-，-C（=S）-NR3，-C（=NH）-NR3或-S（=O）2NR3-，其中R3是氢或可选取代的C1-C6烷基; L是公式-(Alk1)m(Q)(Alk2)p-的二价连接基团，其中m，n，p，Q，Alk1和Alk2如权利要求所定义。
• γ C–H Functionalization of Amines via Triple H-Atom Transfer of a Vinyl Sulfonyl Radical Chaperone
  作者：James H. Herbort、Taylor N. Bednar、Andrew D. Chen、T. V. RajanBabu、David A. Nagib

  DOI：10.1021/jacs.2c05266

  日期：2022.7.27

  to rapidly access homoallyl amines from their aliphatic precursors. The strategy employs a triple H-atom transfer (HAT) cascade, entailing (i) cobalt-catalyzed metal-HAT (MHAT), (ii) carbon-to-carbon 1,6-HAT, and (iii) Co–H regeneration via MHAT. A new class of sulfonyl radical chaperone (to rapidly access and direct remote, radical reactivity) enables remote desaturation of diverse amines, amino acids

  已经开发出一种选择性的远程去饱和方法，可以从脂肪族前体中快速获得高烯丙基胺。该策略采用三氢原子转移 (HAT) 级联，包括 (i) 钴催化金属 HAT (MHAT)、(ii) 碳到碳 1,6-HAT 和 (iii) Co-H 再生通过 MHAT。一类新型磺酰基分子伴侣（快速访问和直接远程自由基反应）能够实现多种胺、氨基酸和肽的远程去饱和，具有出色的位点、化学和区域选择性。该级联中关键的 C 到 C HAT 步骤经过计算设计，以满足热力学（键合强度）和动力学（极性）要求，并通过区域选择性、异构化和竞争实验对其进行了探讨。我们还中断了这种自由基转移脱氢，以实现 γ-选择性 C-Cl、C-CN 和 C-N 键的形成。
• The tandem chain extension aldol reaction used for synthesis of ketomethylene tripeptidomimetics targeting hPEPT1
  作者：Karina Thorn、Carsten Uhd Nielsen、Palle Jakobsen、Bente Steffansen、Charles K. Zercher、Mikael Begtrup

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.108

  日期：2011.8

  The rationale for targeting the human di-/tripeptide transporter hPEPT1 for oral drug delivery has been well established by several drug and prodrug cases. The aim of this study was to synthesize novel ketomethylene modified tripeptidomimetics and to investigate their binding affinity for hPEPT1. Three related tripeptidomimetics of the structure H-Phe-psi[COCH2]-Ser(Bz)-X-aa-OH were synthesized applying the tandem chain extension aldol reaction, where amino acid derived beta-keto imides were stereoselectively converted to alpha-substituted gamma-keto imides. In addition, three corresponding tripeptides, composed of amide bonds, were synthesized for comparison of binding affinities. The six investigated compounds were all defined as high affinity ligands (K-i-values < 0.5 mM) for hPEPT1 by measuring the concentration dependent inhibition of apical [C-14]Gly-Sar uptake in Caco-2 cells. Consequently, the ketomethylene replacement for the natural amide bond and alpha-side chain modifications appears to offer a promising strategy to modify tripeptidic structures while maintaining a high affinity for hPEPT1. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.