(R)-O-PMB-2-phenylglycinol | 162083-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-O-PMB-2-phenylglycinol
• 英文别名: (R)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-1-phenylethan-1-amine；(R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-phenylethanamine；(1R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-phenylethanamine
• CAS: 162083-31-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: QOUUDLWONBGZQL-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-O-PMB-2-phenylglycinol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 62.33h， 生成 (R)-2-((R)-2-fluoro-2-phenylethylamino)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶与 Et3N·3HF 合成 β-氟胺的区域和立体选择性开环反应中的取代基效应

  摘要：

  This paper discusses the reactivity of various 2-substituted aziridine derivatives. The reaction of chiral 2-aryl-substituted aziridines with triethylamine trihydrofluoride (Et3N.3HF) afforded chiral beta-fluoroamines with high stereoselectivity. In contrast, the reaction of chiral 2-aliphatic-substituted aziridines with benzyl bromide, followed by treatment with Et3N.3HF, gave chiral beta-fluoroamines with high stereoselectivity.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)58
• 作为产物：
  描述：

  2-((R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-phenylethyl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(R)-O-PMB-2-phenylglycinol
  参考文献：
  名称：

  Switching Regioselectivity in the Allylation of Imines by N-Side Chain Tuning

  摘要：

  A spectacular inversion of alpha- to gamma-regioselectivity in the allylzincation of imines can be achieved by fine-tuning of the N-side chain. This approach allows easy preparation of regioisomeric amines, in racemic as well as enantiopure forms. The usefulness of the method is illustrated by the parallel asymmetric syntheses of 2,3- and 2,5-diphenylpyrrolidines.

  DOI：

  10.1021/ol301026w

文献信息

• A Chiral Amine Transfer Approach to the Photocatalytic Asymmetric Synthesis of α-Trialkyl-α-tertiary Amines
  作者：Georgia R. Harris、Aaron D. Trowbridge、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04308

  日期：2023.2.10

  report the stereocontrolled addition of α-amino radicals reductively generated from imines via visible-light-mediated photoredox-catalysis to alkenes, giving rise to enantioenriched α-trialkyl-α-tertiary amines. This process exploits a commercially available phenylglycinol derivative as a source of both nitrogen and chiral information. DFT studies support a stereochemical model whereby an intramolecular

  自由基化学中长期存在的挑战是控制产品的绝对立体化学。在这里，我们报告了通过可见光介导的光氧化还原催化从亚胺还原生成的 α-氨基自由基对烯烃的立体控制加成，从而产生对映体富集的 α-三烷基-α-叔胺。该过程利用市售的苯基甘氨醇衍生物作为氮和手性信息的来源。DFT 研究支持一种立体化学模型，分子内氢键可使对映体确定步骤的过渡态刚性化。