(E,1R)-N-[(R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-phenylethyl]-1,4-diphenylbut-3-en-1-amine | 1380611-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,1R)-N-[(R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-phenylethyl]-1,4-diphenylbut-3-en-1-amine
• 英文别名: (E,1R)-N-[(1R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-phenylethyl]-1,4-diphenylbut-3-en-1-amine
• CAS: 1380611-75-5
• 化学式: C₃₂H₃₃NO₂
• 分子量: 463.62
• InChiKey: NWQVOEAAAKAQPS-RBUPXXSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,1R)-N-[(R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-phenylethyl]-1,4-diphenylbut-3-en-1-amine 在 盐酸 、 lead(IV) tetraacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R,E)-N-(1,4-diphenylbut-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Switching Regioselectivity in the Allylation of Imines by N-Side Chain Tuning

  摘要：

  A spectacular inversion of alpha- to gamma-regioselectivity in the allylzincation of imines can be achieved by fine-tuning of the N-side chain. This approach allows easy preparation of regioisomeric amines, in racemic as well as enantiopure forms. The usefulness of the method is illustrated by the parallel asymmetric syntheses of 2,3- and 2,5-diphenylpyrrolidines.

  DOI：

  10.1021/ol301026w
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 在 sodium hydride 、 一水合肼 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E,1R)-N-[(R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-phenylethyl]-1,4-diphenylbut-3-en-1-amine 、 (E,1S)-N-[(R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-phenylethyl]-1,4-diphenylbut-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Switching Regioselectivity in the Allylation of Imines by N-Side Chain Tuning

  摘要：

  A spectacular inversion of alpha- to gamma-regioselectivity in the allylzincation of imines can be achieved by fine-tuning of the N-side chain. This approach allows easy preparation of regioisomeric amines, in racemic as well as enantiopure forms. The usefulness of the method is illustrated by the parallel asymmetric syntheses of 2,3- and 2,5-diphenylpyrrolidines.

  DOI：

  10.1021/ol301026w