methyl (3S,αR,Z)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-hex-4-enoate | 1512828-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3S,αR,Z)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-hex-4-enoate
• 英文别名: methyl (Z,3S)-3-[benzyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]hex-4-enoate
• CAS: 1512828-20-4
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₂
• 分子量: 337.462
• InChiKey: IYHVNZMVBYSADJ-SWOHJQHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,αR,Z)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-hex-4-enoate 在 tetrafluoroboric acid 、 过氧化脲素 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 112.0h， 生成 (3S,4R,5R)-3-[N-(tert-Butoxycarbonyl)amino]-5-hydroxyhexano-4-lactone
  参考文献：
  名称：

  N，O-二乙酰基-d-3-表柔红酰胺和N，O-二乙酰基-d-蓖麻酰胺的甲基的不对称合成

  摘要：

  从头甲基的不对称合成Ñ，ö -diacetyl- d -3-外延-daunosaminide和甲基Ñ，ö -diacetyl- d -ristosaminide，采用非对映选择性环氧化和二羟基化，分别，烷基的（3小号，α - [R ，Ž）报道了作为关键步骤的-3- [ N-苄基-N-（α-甲基苄基）氨基]己-4-烯酸酯。使用锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成到甲基和叔酸上即可轻松制备必要的底物（E）-六-2-烯-4-壬酸丁酯，然后进行非对映选择性炔烃还原。使用OsO 4进行的顺式-二羟基化在空间控制下在烯烃的4 Re，5 Re面上进行，得到相应的二醇，随后对其进行内酯化。同时，在原位形成的铵离子的氢键控制下，在烯烃的相反的4 Si，5 Si面上进行了使用F 3 CCO 3 H和F 3 CCO 2 H的环氧化。用浓H 2 SO 4处理中间环氧化物促进高度区域选择性的开环（与

  DOI：

  10.1021/jo4020563
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,αR)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]hex-4-ynoate 在 喹啉 、 5% Pd-CaCO3 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到methyl (3S,αR,Z)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  N，O-二乙酰基-d-3-表柔红酰胺和N，O-二乙酰基-d-蓖麻酰胺的甲基的不对称合成

  摘要：

  从头甲基的不对称合成Ñ，ö -diacetyl- d -3-外延-daunosaminide和甲基Ñ，ö -diacetyl- d -ristosaminide，采用非对映选择性环氧化和二羟基化，分别，烷基的（3小号，α - [R ，Ž）报道了作为关键步骤的-3- [ N-苄基-N-（α-甲基苄基）氨基]己-4-烯酸酯。使用锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成到甲基和叔酸上即可轻松制备必要的底物（E）-六-2-烯-4-壬酸丁酯，然后进行非对映选择性炔烃还原。使用OsO 4进行的顺式-二羟基化在空间控制下在烯烃的4 Re，5 Re面上进行，得到相应的二醇，随后对其进行内酯化。同时，在原位形成的铵离子的氢键控制下，在烯烃的相反的4 Si，5 Si面上进行了使用F 3 CCO 3 H和F 3 CCO 2 H的环氧化。用浓H 2 SO 4处理中间环氧化物促进高度区域选择性的开环（与

  DOI：

  10.1021/jo4020563

文献信息

• Asymmetric Syntheses of Methyl <i>N</i>,<i>O</i>-Diacetyl-<scp>d</scp>-3-<i>epi</i>-daunosaminide and Methyl <i>N</i>,<i>O</i>-Diacetyl-<scp>d</scp>-ristosaminide
  作者：Kristína Csatayová、Stephen G. Davies、J. Gair Ford、James A. Lee、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1021/jo4020563

  日期：2013.12.20

  Ab initio asymmetric syntheses of methyl N,O-diacetyl-d-3-epi-daunosaminide and methyl N,O-diacetyl-d-ristosaminide, employing diastereoselective epoxidation and dihydroxylation, respectively, of alkyl (3S,αR,Z)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]hex-4-enoates as the key steps, are reported. The requisite substrates were readily prepared using the conjugate additions of lithium (R)-N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide

  从头甲基的不对称合成Ñ，ö -diacetyl- d -3-外延-daunosaminide和甲基Ñ，ö -diacetyl- d -ristosaminide，采用非对映选择性环氧化和二羟基化，分别，烷基的（3小号，α - [R ，Ž）报道了作为关键步骤的-3- [ N-苄基-N-（α-甲基苄基）氨基]己-4-烯酸酯。使用锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成到甲基和叔酸上即可轻松制备必要的底物（E）-六-2-烯-4-壬酸丁酯，然后进行非对映选择性炔烃还原。使用OsO 4进行的顺式-二羟基化在空间控制下在烯烃的4 Re，5 Re面上进行，得到相应的二醇，随后对其进行内酯化。同时，在原位形成的铵离子的氢键控制下，在烯烃的相反的4 Si，5 Si面上进行了使用F 3 CCO 3 H和F 3 CCO 2 H的环氧化。用浓H 2 SO 4处理中间环氧化物促进高度区域选择性的开环（与