ethyl 2-(phenylethynyl)cyclohex-1-enecarboxylate | 122135-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(phenylethynyl)cyclohex-1-enecarboxylate
• 英文别名: ethyl 2-phenylethynylcyclohexenecarboxylate；2-(2-phenylethynyl)cyclohexenecarboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-(phenylethynyl)cyclohex-1-ene-1-carboxylate；Ethyl 2-(2-phenylethynyl)cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 122135-88-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: MMIRABMELXBVCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(phenylethynyl)cyclohex-1-enecarboxylate 在 Oxone 、 四丁基溴化铵 、 水 、 silica gel 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 ethyl (2-(2-oxo-2-phenylacetyl)cyclohex-1-ene)carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过邻烷基苯甲酸邻酯参与的溴环化反应合成邻苯甲酸邻苯甲酸酯衍生物和异香豆素

  摘要：

  此处描述了溴盐介导的邻炔基苯甲酸酯的邻酯参与的溴环化，以合成苄基邻羧酸酯。当苯基邻炔基苯甲酸苯酯用作底物时，也能达到4-溴异香豆素。机理研究表明，整个过程由亲电溴环化和基于二溴水合的开环组成，并且相邻的酯基参与溴环化。有趣的是，邻苯甲酸苄酯中的酮羰基的两个氧原子均来自水。亲电性溴源是由溴化物盐的氧化原位产生的。

  DOI：

  10.1039/c7ob00845g
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl 2-(phenylethynyl)cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的2-羧乙基烯醇三氟甲磺酸酯与有机锡的偶联。

  摘要：

  衍生自相应的二羰基化合物的烯醇三氟甲酸酯1-5与锡试剂6-8偶联，使用Pd（OAc）2和PPh 3作为催化剂，摩尔比为7摩尔％，产率为56-91％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93572-x

文献信息

• 基于TBAB和Oxone法合成邻-二羰基芳基甲 酸酯系列化合物的方法
  申请人：嘉兴学院

  公开号：CN106748605B

  公开（公告）日：2020-02-14

  本发明公开了一种基于TBAB和Oxone法合成邻‑二羰基芳基甲酸酯系列化合物的方法，属有机化学技术领域，该方法采用邻炔基苯甲酸酯为反应底物，加入溴化盐为溴源和过硫酸无机盐为氧化剂，加入溶剂，在温度为60‑80℃条件下，反应6‑12小时后加入柱层析硅胶（SiO2）后继续搅拌0.5‑1小时，过滤、萃取、干燥后，再次过滤后滤液减压蒸馏除去有机溶剂后快速柱层析即得邻‑二羰基芳基甲酸酯系列化合物。该反应避免了金属催化剂的使用，反应条件温和，底物适用性广、操作简便、成本较低、副产物少、产品纯度高、便于分离提纯、可适用于较大规模的制备。
• Synthesis of benzil-o-carboxylate derivatives and isocoumarins through neighboring ester-participating bromocyclizations of o-alkynylbenzoates
  作者：Si-Tian Yuan、Hongwei Zhou、Lianpeng Zhang、Jin-Biao Liu、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1039/c7ob00845g

  日期：——

  A bromide salt mediated neighboring ester-participated bromocyclization of o-alkynylbenzoates is described here for synthesis of benzil-o-carboxylate. 4-bromoisocoumarins are also reached when phenyl o-alkynylbenzoate is used as the substrate. Mechanism studies suggest that the whole process is comprised by electrophilic bromocyclization and dibromohydration-based ring-opening, and the neighboring

  此处描述了溴盐介导的邻炔基苯甲酸酯的邻酯参与的溴环化，以合成苄基邻羧酸酯。当苯基邻炔基苯甲酸苯酯用作底物时，也能达到4-溴异香豆素。机理研究表明，整个过程由亲电溴环化和基于二溴水合的开环组成，并且相邻的酯基参与溴环化。有趣的是，邻苯甲酸苄酯中的酮羰基的两个氧原子均来自水。亲电性溴源是由溴化物盐的氧化原位产生的。
• 基于无金属参与法合成邻-二羰基芳基甲酸酯 系列化合物的方法
  申请人：嘉兴学院

  公开号：CN106588525B

  公开（公告）日：2019-04-05

  本发明公开了一种无金属参与法制备邻‑二羰基芳甲酸酯系列化合物的方法，属有机化学技术领域，该方法采用邻炔基苯甲酸酯为反应底物，加入溴化盐为溴源和过硫酸无机盐为氧化剂，加入溶剂，在温度为60‑80℃条件下，反应6‑12小时后加入柱层析硅胶（SiO2）后继续搅拌0.5‑1小时，过滤、萃取、干燥后，再次过滤后滤液减压蒸馏除去有机溶剂后快速柱层析即得邻‑二羰基芳基甲酸酯系列化合物。该反应避免了金属催化剂的使用，反应条件温和，底物适用性广、操作简便、成本较低、副产物少、产品纯度高、便于分离提纯、可适用于较大规模的制备。
• Synthesis of Isocoumarins and α-Pyrones via Electrophilic Cyclization
  作者：Tuanli Yao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo034308v

  日期：2003.7.1

  A variety of substituted isocoumarins and alpha-pyrones are readily prepared in excellent yields under very mild reaction conditions by the reaction of o-(1-alkynyl)benzoates and (Z)-2-alken-4-ynoates with ICI, I-2, PhSeCl, p-O2NC6H4SCl, and HI. This methodology accommodates various alkynyl esters and has been successfully extended to the synthesis of polycyclic aromatic and biaryl compounds.
• YAMAMOTO, MAKOTO;URUMA, TAKASHI;KOHMOTO, SHIGEO;YAMADA, KAZUTOSHI, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1989) N, S. 760-763
  作者：YAMAMOTO, MAKOTO、URUMA, TAKASHI、KOHMOTO, SHIGEO、YAMADA, KAZUTOSHI

  DOI：——

  日期：——