ethyl 5-(2,3,5-tri-O-acetyl-4-thio-β-D-ribofuranosyl)thiophene-3-carboxylate | 267660-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(2,3,5-tri-O-acetyl-4-thio-β-D-ribofuranosyl)thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)thiolan-2-yl]thiophene-3-carboxylate
• CAS: 267660-02-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₈S₂
• 分子量: 430.5
• InChiKey: UNCSSBHDLSFBPI-VQHPVUNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(2,3,5-tri-O-acetyl-4-thio-β-D-ribofuranosyl)thiophene-3-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2'R,3'R,4'S,5'R)-3',4'-Dihydroxy-5'-hydroxymethyl-2',3',4',5'-tetrahydro-[2,2']bithiophenyl-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of Tiazofurin Analogs: Synthesis and Computational Studies of 4′-Thio Derivatives of Thiophenfurin and Furanfurin

  摘要：

  The synthesis and computational studies of 5-(4-thio-beta-D-ribofuranosyl)-furan-3-carboxamide (furanthiofurin) and 5-(4-thio-beta-D-ribofuranosyl)thiophene-3-carboxamide (thiophenthiofurin) are reported.

  DOI：

  10.1080/15257779908041538
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-3-甲酸乙酯 、 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-4-thio-D-ribofuranose 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl 5-(2,3,5-tri-O-acetyl-4-thio-α-D-ribofuranosyl)thiophene-3-carboxylate 、 ethyl 5-(2,3,5-tri-O-acetyl-4-thio-β-D-ribofuranosyl)thiophene-3-carboxylate 、 ethyl 2-(2,3,5-tri-O-acetyl-4-thio-D-ribofuranosyl)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与噻唑林有关的C-硫代核糖核苷的合成，构象分析和生物活性。

  摘要：

  呋喃硫呋喃[5β-D-（4'-硫代呋喃呋喃糖基）呋喃-3-羧酰胺，1]和噻吩硫呋喃[5β-D-（4'-硫代呋喃呋喃糖基）噻吩-3-甲酰胺，2]的合成，两个C-硫代核糖核苷类似物描述了噻唑呋林的衍生物。直接三氟乙酸催化呋喃-3-羧酸乙酯与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苄基-4-硫代-D-呋喃呋喃糖的C-糖基化反应，得到2-和5-糖基化的区域异构体，作为α和β异头物的混合物。将5-（2,3,5-三-O-苄基）-β-D-（4'-硫代呋喃呋喃糖基）呋喃-3-甲酸乙酯（6beta）脱苄基，然后通过与四氢呋喃反应而转化为相应的酰胺（呋喃硫呋喃）氢氧化铵。噻吩-3-羧酸乙酯与1,2,3的相似C-糖基化 氯化锡催化的5-四-O-乙酰基-4-硫代-D-呋喃呋喃糖得到2-和5-糖基化的区域异构体的异头混合物。用甲醇氨将5-（2,3,5-三-O-乙酰基）-β-D-（4'-硫代呋喃呋喃糖基）噻吩-3-羧酸乙

  DOI：

  10.1021/jm990257b