dimethyl 2-[2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-propenyl]-2-(2-propynyl)malonate | 497172-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: dimethyl 2-[2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-propenyl]-2-(2-propynyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enyl]-2-prop-2-ynylpropanedioate
• CAS: 497172-44-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: ATMLKUIEWYBYIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  458.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-propenyl]-2-(2-propynyl)malonate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-丁基甲基硫醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以66%的产率得到2,2-dimethoxycarbonyl-5-oxo-3a-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3,3a,4,5-tetrahydro-1H-pentalene
  参考文献：
  名称：

  各种 2-Aryl-1,6-Enynes 的分子内 Pauson-Khand 反应：合成带有季碳中心的双环化合物

  摘要：

  各种 2-芳基-1-庚烯-6-炔及其氮杂衍生物（无环外亚甲基化合物）的分子内 Pauson-Khand 反应有效地产生了 1-芳基-双环 [3.3.0] 辛烯酮和带有季碳中心的氮杂辛烯酮良好的收益。还研究了 1,7-烯炔的反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.1040
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基丙二酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 dimethyl 2-[2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-propenyl]-2-(2-propynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Investigation of Intramolecular Pauson-Khand Reaction of 2-Aryl-1,6- and 1-Methyl-1,7-enynes (exo-Olefins) and 1-Phenyl-1-octen-7-yne (endo-Olefin)

  摘要：

  The intramolecular Pauson-Khand reaction of various 2-aryl-1-hepten-6-ynes and its aza-derivatives (exo-olefins) efficiently produced arylbicyclo[3.3.0]octenones and azaoctenone bearing quaternary carbon centers at angular positions in good yields. Although a similar reaction of 2-phenyl-1-octen-7-yne (exo-olefin), which is a homologue of 2-phenyl-1-hepten-6-yne, did not take place, the reaction of the methyl derivatives smoothly proceeded. However, the reaction of regioisomeric 1-phenyl-1-octen-7-yne (endo-olefin) afforded the desired product in moderate yields.

  DOI：

  10.3987/com-03-9993