5-(3-methoxybenzyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-isoxazoline | 1158556-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(3-methoxybenzyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-isoxazoline
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-5-[(3-methoxyphenyl)methyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 1158556-81-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: LXJOFWNQXUFYOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧苯基)-1-丁烯-4-醇 在 四(三苯基膦)钯 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(3-methoxybenzyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  钯（0）介导的β，γ-不饱和肟和芳基碘化物的环化偶联

  摘要：

  研究表明，β，γ-不饱和肟与芳基碘化物的串联钯（0）介导的核金属化-交叉偶联能够以可接受的收率（11-78％）提供预期的3,5-二取代的2-异恶唑啉。产品形成需要添加弱碱。反应中使用的芳基碘化物的电子特性表明对反应产率有一些影响。对反应物上取代模式的探索已导致提出了一种机制，该机制涉及钯（II）催化的核金属化/环化，然后还原消除钯（0）并伴随与芳烃的偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.076

文献信息

• [EN] NOVEL 4,5-DIHYDROISOXAZOLES WITH ESTROGENIC ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX 4,5-DIHYDROISOXAZOLES AVEC UNE ACTIVITÉ OETROGÉNIQUE
  申请人：PULKKINEN JUHA

  公开号：WO2009066009A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  This invention relates to novel 4,5-dihydroisoxazoles of formula (I), to their use as estrogen receptor modulators, and to methods of their preparation.

  该发明涉及新型的4,5-二氢异噁唑（I）的公式，以及它们作为雌激素受体调节剂的用途，以及它们的制备方法。
• NOVEL 4,5-DIHYDROISOXAZOLES WITH ESTROGENIC ACTIVITY
  申请人：Pulkkinen Juha

  公开号：US20100267784A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  This invention relates to novel 4,5-dihydroisoxazoles of formula (I), to their use as estrogen receptor modulators, and to methods of their preparation.
• Palladium(0)-mediated cyclization-coupling of β,γ-unsaturated oximes and aryl iodides
  作者：Joshua Mikesell、Michael D. Mosher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.076

  日期：2016.3

  The tandem palladium(0)-mediated nucleometalation-cross coupling of β,γ-unsaturated oximes with aryl iodides has been shown to provide the expected 3,5-disubstituted 2-isoxazolines in acceptable yields (11–78%). The addition of a weak base is required for product formation. Some influence on the yield of the reaction is noted in the electronic character of the aryl iodide used in the reaction. Exploration

  研究表明，β，γ-不饱和肟与芳基碘化物的串联钯（0）介导的核金属化-交叉偶联能够以可接受的收率（11-78％）提供预期的3,5-二取代的2-异恶唑啉。产品形成需要添加弱碱。反应中使用的芳基碘化物的电子特性表明对反应产率有一些影响。对反应物上取代模式的探索已导致提出了一种机制，该机制涉及钯（II）催化的核金属化/环化，然后还原消除钯（0）并伴随与芳烃的偶联。