3-(4-ethoxyphenyl)-1,4,2-dioxazol-5-one | 1373758-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-ethoxyphenyl)-1,4,2-dioxazol-5-one
• CAS: 1373758-57-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: OKXZEDLZHPHDCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-ethoxyphenyl)-1,4,2-dioxazol-5-one 、 C,N-diphenylnitrone 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到4-ethoxy-N-(2-formylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Rh III-以硝酮为无痕导向基团的催化位点选择性酰胺化：官能化芳基醛的方法

  摘要：

  已经开发出有效的Rh催化的硝基化合物与1,4,2-二恶唑-5-酮的酰胺选择性位酰胺化。该反应可以耐受许多基团并以良好的产率产生官能化的醛。形成的醛的后期转化突出了酰胺化的重要性。

  DOI：

  10.1039/c7cc05297a
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 4-ethoxy-N-hydroxybenzamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-ethoxyphenyl)-1,4,2-dioxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-induced iron-catalyzed S–N cross-coupling of thiols with dioxazolones

  摘要：

  本文描述了可见光促进的铁催化硫醇与二恶唑酮的 S-N 交叉偶联反应。该反应通过不含外源光敏剂的过程发生，并在温和的反应条件下显示出广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/d3gc02479b

文献信息

• Visible-Light-Promoted Iron-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Dioxazolones with Arylboronic Acids
  作者：Jing-Jing Tang、Xiaoqiang Yu、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acscatal.1c04538

  日期：2021.11.19

  A visible-light-promoted and simple iron salt-catalyzed N-arylation was achieved efficiently under external photosensitizer-free conditions. Arylboronic acids and bench-stable dioxazolones were used for this cross-coupling reaction. This reaction features high reactivity, wide substrate scope, good functional group tolerance, simple operation procedure, and mild reaction conditions. Preliminary mechanistic

  可见光促进的和简单的铁盐-催化Ñ -arylation被外部自由光敏剂条件下有效地实现。芳基硼酸和长期稳定的二恶唑酮用于这种交叉偶联反应。该反应具有反应活性高、底物范围广、官能团耐受性好、操作步骤简单、反应条件温和等特点。进行了初步机制研究以支持激进途径。这种方法可能有助于改变铁催化的 C-N 键构建和氮烯转移化学的范式。
• Ir(III)/MPAA-Catalyzed Mild and Selective C–H Amidation of <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines: Access To Benzosultam-Fused Quinazolines/Quinazolinones
  作者：Aniket Mishra、Upasana Mukherjee、Tripta Kumari Vats、Indubhusan Deb

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00125

  日期：2018.4.6

  unprecedented mild C–H amidation for weakly coordinating cyclic N-sulfonyl ketimines, accelerated by a mono protected l-amino acid, has been developed. The method uses 1,4,2-dioxazol-5-ones as the robust amidating reagent in conjunction with a catalytic amount of silver triflate. It is highly selective and does not require a stoichiometric amount of oxidants or additives. A series of mechanistic experiments

  已经开发了Ir（III）催化的空前温和的C H H酰胺化，用于弱配位的环状N-磺酰基酮亚胺，由一个单保护的1-氨基酸促进。该方法与催化量的三氟甲磺酸银一起使用1,4,2-二恶唑-5-酮作为强力酰胺化试剂。它具有很高的选择性，不需要化学计量的氧化剂或添加剂。进行了一系列的机械实验，以获取对反应机理的一些见解。该策略可轻松获得具有药学相关功能的新型苯并舒坦-喹唑啉和苯并舒坦-喹唑啉酮杂合支架。
• Synthesis of 2,5-Disubstituted Oxazoles and Oxazolines Catalyzed by Ruthenium(II) Porphyrin and Simple Copper Salts
  作者：Chuan Long Zhong、Bo Yang Tang、Ping Yin、Yue Chen、Ling He

  DOI：10.1021/jo202663n

  日期：2012.5.4

  A novel and moderate synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles and oxazolines involving ruthenium(II) porphyrin copper chloride catalyzed cyclization was developed. These reactions using readily available benzene carboxylic acids and phenylethenes or phenylacetylenes are performed under mild conditions. The reactions proceed in series, giving rise to the formation of an intermolecular C-N bond and an intramolecular C-O bond, which yield oxazole or oxazoline derivatives simultaneously.