N-acetyl-N-methylaminoacetonitrile | 28741-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-N-methylaminoacetonitrile
• 英文别名: N-(cyanomethyl)-N-methylacetamide；N-Cyanomethyl-N-methylacetamide
• CAS: 28741-21-1
• 化学式: C₅H₈N₂O
• 分子量: 112.131
• InChiKey: QITPLPZRGCEKHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-N-methylaminoacetonitrile 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 ammonium hydroxide 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-ethyl-6-fluoro-7-[2-(N-acetyl-N-methylaminomethyl)-4-thiazolyl]-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的7-取代的喹诺酮类抗菌剂。1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（2-噻唑基和4-噻唑基）-3-喹啉羧酸的合成

  摘要：

  一系列1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（4-噻唑基）-3-喹啉羧酸和1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（2-噻唑基制备）-3-喹啉羧酸。还制备了10- [2-（氨基甲基）-4-噻唑基] -9-氟-2,3-二氢-3-甲基-7-氧代-7 H-吡啶基[1,2,3- de ] [1 ，4]苯并恶嗪-6-羧酸。发现在噻唑部分具有碱性胺取代基的类似物具有抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240604
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 、 4-甲苯磺酰氰 在 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到N-acetyl-N-methylaminoacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Direct C(sp³)–H Cyanation Enabled by a Highly Active Decatungstate Photocatalyst

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01846

文献信息

• Mesoionic 3-amino-5-imino oxazoline derivatives
  作者：M. Götz、K. Zeile

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92899-6

  日期：——

  Condensation of aldehydes, unsymmetrical disubstituted hydrazines and cyanide resulted in the formation of Mannich bases which, after acylation, formed 6-acylated 3-amino-5-imino oxazolines on acid/acid anhydride treatment. Structure 3 was assigned to these mesoionic compounds on spectral evidence.

  醛，不对称二取代肼和氰化物的缩合导致曼尼希碱的形成，该碱在酰化后通过酸/酸酐处理形成6-酰化的3-氨基-5-亚氨基恶唑啉。根据光谱证据，将结构3分配给这些中离子化合物。
• ONE-POT SYNTHESIS OF PENTASUBSTITUTED PYRROLES FROM TERTIARY AMIDES AND MALONONITRILE VIA AN INDIRECT CONDENSATION REACTION ON AMIDIC CARBONYL GROUP
  作者：Georgia Tsolomiti、Kyriaki Tsolomiti、Athanase Tsolomitis

  DOI：10.1515/hc.2007.13.4.235

  日期：2007.1
• CULBERTSON, TOWNLEY P.;DOMAGALA, JOHN M.;PETERSON, PHRED;BONGERS, SHANNON+, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 6, 1509-1520
  作者：CULBERTSON, TOWNLEY P.、DOMAGALA, JOHN M.、PETERSON, PHRED、BONGERS, SHANNON+

  DOI：——

  日期：——
• Direct C(sp³)–H Cyanation Enabled by a Highly Active Decatungstate Photocatalyst
  作者：Kunsoon Kim、Seulchan Lee、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01846

  日期：2021.7.16
• New 7-substituted quinolone antibacterial agents. The synthesis of 1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(2-thiazolyl and 4-thiazolyl)-3-quinolinecarboxylic acids
  作者：Townley P. Culbertson、John M. Domagala、Phred Peterson、Shannon Bongers、Jeffrey B. Nichols

  DOI：10.1002/jhet.5570240604

  日期：1987.11

  4-dihydro-4-oxo-7-(4-thiazolyl)-3-quinolinecarboxylic acids and 1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(2-thiazolyl)-3-quinolinecarboxylic acids were prepared. Also prepared was 10-[2-(aminomethyl)-4-thiazolyl]-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine-6-carboxylic acid. Analogs with basic amine substituents on the thiazole moiety were found to have antibacterial activity.

  一系列1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（4-噻唑基）-3-喹啉羧酸和1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（2-噻唑基制备）-3-喹啉羧酸。还制备了10- [2-（氨基甲基）-4-噻唑基] -9-氟-2,3-二氢-3-甲基-7-氧代-7 H-吡啶基[1,2,3- de ] [1 ，4]苯并恶嗪-6-羧酸。发现在噻唑部分具有碱性胺取代基的类似物具有抗菌活性。