diethyl 1-benzyloxycarbonyl-5-hydroxypyrrolidine-2,2-dicarboxylate | 156452-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 1-benzyloxycarbonyl-5-hydroxypyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl N-benzyloxycarbonyl-5-hydroxypyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 156452-92-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₇
• 分子量: 365.383
• InChiKey: FXIJMFYRHHLFNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-benzyloxycarbonyl-5-hydroxypyrrolidine-2,2-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 phosphorus pentoxide 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 ethyl (2R,4R)-4-<(menthyloxycarbonyl)methyl>pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pellicciari, Roberto; Arenare, Loredana; Caprariis, Paolo De, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1251 - 1258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基羰基氨基)丙二酸二乙酯 、 丙烯醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到diethyl 1-benzyloxycarbonyl-5-hydroxypyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pellicciari, Roberto; Arenare, Loredana; Caprariis, Paolo De, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1251 - 1258

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-azabicyclo[3.1.0]hexane tricarboxylate and its transformation into a new proline-γ-acetic acid equivalent
  作者：Loredana Arenare、Paolo De Caprariis、Maura Marinozzi、Benedetto Natalini、Roberto Pellicciari

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76236-8

  日期：1994.2

  The synthesis of the 2-azabicyclo[3.1.0]hexane derivative 3 together with its transformation into 2-carboxy-4-carboxymethyl-pyrrolidin-5-ol lactone (6), a useful proline derivative is described.