ethyl (4Z,7E)-9-((1S,2R,5R)-2-((S,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-1-en-5-yn-1-yl)-5-(1-ethoxyethoxy)cyclopent-3-en-1-yl)nona-4,7-dienoate | 1554689-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4Z,7E)-9-((1S,2R,5R)-2-((S,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-1-en-5-yn-1-yl)-5-(1-ethoxyethoxy)cyclopent-3-en-1-yl)nona-4,7-dienoate
• CAS: 1554689-05-2
• 化学式: C₃₄H₅₆O₅Si
• 分子量: 572.901
• InChiKey: PEYXIDWCMFGMEI-JATKTKBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.54
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6aR)-4-[(S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-5-ynyl]-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 在 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (4Z,7Z)-ethyl 9-{(1S,2R,5R)-2-[(S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-5-ynyl]-5-(1-ethoxyethoxy)cyclopent-3-enyl}nona-4,7-dienoate 、 ethyl (4Z,7E)-9-((1S,2R,5R)-2-((S,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-1-en-5-yn-1-yl)-5-(1-ethoxyethoxy)cyclopent-3-en-1-yl)nona-4,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  标记EPA和DHA衍生的A型环戊烯酮异前列腺素的首次全合成：[D 2 ] -15-A 3t -IsoP和[D 2 ] -17-A 4t -NeuroP

  摘要：

  通过体内二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）的自由基过氧化作用，体内大量形成A型环戊烯酮异前列腺素，它们是日常食用，可预防心血管和神经系统疾病。为了促进有关这些氧化的异前列腺素对人体健康的影响的深入研究，标记的衍生物是必要的。在本文中，我们完成了标记的A型环戊烯酮异前列腺素的首次全合成，即17,18- [D 2 ] -15-A 3t -IsoP和19,20- [D 2 ] -17-A 4t-NeuroP。两条对映选择性路线是高度收敛的，它们来自一个常见的中间体，可通过Julia-Kocienski反应轻松获得，并且具有炔烃部分的半氢化作用，用于安装标记的下侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.063