3-deoxy-4,6-di-O-acetyl D-galactal | 52945-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-deoxy-4,6-di-O-acetyl D-galactal
• 英文别名: 4,6-di-O-acetyl-3-deoxygalactal；[(2R,3R)-3-acetyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 52945-57-0；60873-27-0；115181-97-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: NTLVLGUBCALQFC-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-4,6-di-O-acetyl D-galactal 在 potassium carbonate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 dimethyl(2R,4aR,6R,7R,8aS)-6-(benzyloxy)-7-((benzyloxy)methyl)-2-vinyltetrahydro-2H,5H-pyrano[2,3-b]pyran-3,3(4H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对于稠合perhydropyrano [2,3合成一种简便方法-b由镱促进（OTF）]吡喃3 †

  摘要：

  描述了Yb（OTf）3催化的糖类，亚烷基丙二酸酯和醛之间的立体有择三组分多米诺反应。获得具有高非对映选择性的多取代顺式稠合全氢吡喃并[2,3- b ]吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/c7cc09628c
• 作为产物：
  描述：

  D-三乙酰半乳糖烯 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到3-deoxy-4,6-di-O-acetyl D-galactal
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠-氯化镍-甲醇催化体系用于富电子共轭二烯的区域选择性还原和涉及π-烯丙基镍中间体的烯丙基酯的还原裂解

  摘要：

  富电子二烯向单烯烃的区域反射还原和烯丙基酯的还原裂解是通过使用硼氢化钠-氯化镍-甲醇催化系统完成的，该系统操作极其简单，并且对官能团的耐受性极高。两种还原反应都可能涉及由新鲜的硼化镍产生的π-烯丙基镍中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100612

文献信息

• General Method for the Synthesis of α- or β-Deoxyaminoglycosides Bearing Basic Nitrogen
  作者：Kevin M. Hoang、Nicholas R. Lees、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/jacs.0c11262

  日期：2021.2.24

  often produced. Herein, we present a method for the synthesis of α- or β- 2,3,6-trideoxy-3-amino- and 2,4,6-trideoxy-4-amino O-glycosides from a common precursor. Our strategy proceeds by the reductive lithiation of thiophenyl glycoside donors and trapping of the resulting anomeric anions with 2-methyltetrahydropyranyl peroxides. We apply this strategy to the synthesis of α- and β-forosamine, pyrrolosamine

  由于胺与路易斯酸促进剂的竞争性配位，使用传统的路易斯酸促进途径引入带有碱性氮的糖苷具有挑战性。此外，由于许多氨基糖苷缺少 C2 取代基，因此经常产生O-糖苷的非对映异构混合物。在此，我们提出了一种合成 α- 或 β- 2,3,6-trideoxy-3-amino- 和 2,4,6-trideoxy-4-amino O 的方法-来自常见前体的糖苷。我们的策略通过苯硫基糖苷供体的还原锂化和用 2-甲基四氢吡喃过氧化物捕获产生的异头阴离子进行。我们将此策略应用于使用初级和次级过氧化物作为亲电试剂合成 α- 和 β-forosamine、吡咯胺、acosamine 和 ristosamine 衍生物。以 60-96% 的产率和 >50:1 的选择性获得 α-连接的产物。β-连接产物的产率为 45-94%，立体选择性为 1.7->50:1。与带有赤道胺取代基的供体相反，带有轴向胺取代基的供体在低温下
• Highly Facialselective Synthesis of Pyranose 1,3-Oxazines and Their Ring Opening with Nucleophiles: A Novel Entry to 2-<i>C</i>-Branched Glycosides
  作者：Biao-Lin Yin、Ze-Ren Zhang、Li-Wen Xu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol2019604

  日期：2011.10.7

  A TMSOTf-promoted cycloaddition of N-benzoyl-N,O-acetals with various glycals and 3-deoxy glycals affords pyranose 1,3-oxazines with high facial selectivity. In addition, a highly diastereoselective ring opening of the resulting pyranose 1,3-oxazines is reported. With diverse nucleophiles, these reactions take place upon heating at 80 degrees C. This novel ring-opening reaction affords structurally diversified 2-C-branched glycosides with three newly formed contiguous stereocenters.
• Selective deoxygenation of unsaturated carbohydrates with Pd(0)/Ph2SiH2/ZnCl2. Total synthesis of (+)-(S,S)-(6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid
  作者：Noam Greenspoon、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo00251a011

  日期：1988.8
• GREENSPOON, NOAM;KEINAN, EHUD, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 16, C. 3723-3731
  作者：GREENSPOON, NOAM、KEINAN, EHUD

  DOI：——

  日期：——