(4-甲脒基苄基)-氨基甲酸叔丁酯 | 162696-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲脒基苄基)-氨基甲酸叔丁酯
• 中文别名: 5-溴-1,3-二氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯
• 英文名称: N-Boc-4-aminomethyl benzamidine
• 英文别名: 4-Boc-aminomethylbenzamidine；tert-butyl N-[(4-carbamimidoylphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 162696-15-3
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₂
• 分子量: 249.313
• InChiKey: ARUMMNTYOXBYCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲脒基苄基)-氨基甲酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以7.75 g的产率得到4-氨甲基苄眯二盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过无背景酰胺化反应的血凝因子Xa抑制剂的蛋白质模板形成。

  摘要：

  以蛋白质为模板的反应使目标片段从反应性片段形成蛋白质配体成为目标，理想情况下没有背景反应。在本文中，我们研究了酰胺的模板化形成。将与凝血因子Xa结合的亲核片段与该蛋白质和13种差异激活的二肽一起孵育。该蛋白质诱导了苯基和三氟乙基酯的非催化模板化反应。后者被证明是完全无背景的反应。从具有毫摩尔亲和力的两个片段开始，获得了29 nm因子Xa的超加和抑制剂。通过酶活性测定和质谱法以高灵敏度检测片段连接反应。确定反应进程和模板化反应被形成的连接产物自动抑制，

  DOI：

  10.1002/anie.201611547
• 作为产物：
  描述：

  Boc-4-acetylhydroxyamidinobenzylamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以13 g的产率得到(4-甲脒基苄基)-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过无背景酰胺化反应的血凝因子Xa抑制剂的蛋白质模板形成。

  摘要：

  以蛋白质为模板的反应使目标片段从反应性片段形成蛋白质配体成为目标，理想情况下没有背景反应。在本文中，我们研究了酰胺的模板化形成。将与凝血因子Xa结合的亲核片段与该蛋白质和13种差异激活的二肽一起孵育。该蛋白质诱导了苯基和三氟乙基酯的非催化模板化反应。后者被证明是完全无背景的反应。从具有毫摩尔亲和力的两个片段开始，获得了29 nm因子Xa的超加和抑制剂。通过酶活性测定和质谱法以高灵敏度检测片段连接反应。确定反应进程和模板化反应被形成的连接产物自动抑制，

  DOI：

  10.1002/anie.201611547

文献信息

• MASP-2 INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Omeros Corporation

  公开号：US20210171531A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present disclosure provides, inter alia, compounds with MASP-2 inhibitory activity, compositions of such compounds, and methods of making and using such compounds.

  本公开提供了具有MASP-2抑制活性的化合物，这些化合物的组合物，以及制造和使用这些化合物的方法。
• Large Scale Preparation of Protected 4-Aminomethylbenzamidine. Application to The Synthesis of the Thrombin Inhibitor, Melagatran
  作者：Christine Lila、Philippe Gloanec、Laurence Cadet、Yolande Hervé、Jean Fournier、Fabrice Leborgne、Tony J. Verbeuren、Guillaume DeNanteuil

  DOI：10.1080/00397919808004477

  日期：1998.12

  Abstract To allow the preparation of melagatran on a multigram scale, we have investigated several approaches for the synthesis of the key intermediate 4-aminomethylbenzamidine. The only industrially suitable pathway relies on the preparation of an N-hydroxyimino intermediate.

  摘要 为了以多克规模制备美拉加群，我们研究了几种合成关键中间体 4-氨基甲基苯甲脒的方法。唯一适合工业化的途径依赖于 N-羟基亚氨基中间体的制备。
• Identification of the First Low-Molecular-Weight Inhibitors of Matriptase-2
  作者：Mihiret Tekeste Sisay、Torsten Steinmetzer、Marit Stirnberg、Eva Maurer、Maya Hammami、Jürgen Bajorath、Michael Gütschow

  DOI：10.1021/jm100183e

  日期：2010.8.12

  As recently discovered, matriptase-2, a type II transmembrane serine protease, plays a crucial role in body iron homeostasis by down-regulating hepcidin expression, which results in increased iron levels. Thus, matriptase-2 represents a novel target for the development of enzyme inhibitors potentially useful for the treatment of systemic iron overload (hemochromatosis). A comparative three-dimensional model of the catalytic domain of matriptase-2 was generated and utilized for structure-based virtual screening in combination with similarity searching and knowledge-based compound design. Two N-protected dipeptide amides containing a 4-amidinobenzylamide as PI residue (compounds 1 and 3) were identified as the first small molecule inhibitors of matriptase-2 with K-i values of 170 and 460 nM, respectively. An inhibitor of the closely related protease matriptase (compound 2, K-i = 220 nM), with more than 50-fold selectivity over matriptase-2, was also identified.
• 4-ALKYNYL IMIDAZOLE DERIVATIVE AND MEDICINE COMPRISING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：KAKEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20170128431A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  There are provided 4-alkynylimidazole derivatives represented by the following general formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof; the derivatives have a superior EP4 receptor antagonistic action and are useful as pharmaceuticals for the treatment of diseases associated with the EP4 receptor, for example, as anti-inflammatory and/or analgesic drugs for inflammatory diseases and diseases that involve various kinds of pains, and further as pharmaceuticals for the treatment of immune diseases that result from inflammations as evoked by tissue destruction due to the activation of Th1 cells and/or Th17 cells:
• US5856307A
  申请人：——

  公开号：US5856307A

  公开（公告）日：1999-01-05