4-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-thiobenzimidic acid methyl ester | 217313-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-thiobenzimidic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]benzenecarboximidothioate
• CAS: 217313-81-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 280.391
• InChiKey: XJDQSSOOQAASFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-thiobenzimidic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl ((4-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)phenyl)(imino)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  受保护的 4-氨基甲基苯甲脒的大规模制备。在凝血酶抑制剂 Melagatran 合成中的应用

  摘要：

  摘要 为了以多克规模制备美拉加群，我们研究了几种合成关键中间体 4-氨基甲基苯甲脒的方法。唯一适合工业化的途径依赖于 N-羟基亚氨基中间体的制备。

  DOI：

  10.1080/00397919808004477
• 作为产物：
  描述：

  双(叔丁氧羰基)胺 在 sodium hydroxide 、 硫化氢 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-thiobenzimidic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  受保护的 4-氨基甲基苯甲脒的大规模制备。在凝血酶抑制剂 Melagatran 合成中的应用

  摘要：

  摘要 为了以多克规模制备美拉加群，我们研究了几种合成关键中间体 4-氨基甲基苯甲脒的方法。唯一适合工业化的途径依赖于 N-羟基亚氨基中间体的制备。

  DOI：

  10.1080/00397919808004477

文献信息

• Large Scale Preparation of Protected 4-Aminomethylbenzamidine. Application to The Synthesis of the Thrombin Inhibitor, Melagatran
  作者：Christine Lila、Philippe Gloanec、Laurence Cadet、Yolande Hervé、Jean Fournier、Fabrice Leborgne、Tony J. Verbeuren、Guillaume DeNanteuil

  DOI：10.1080/00397919808004477

  日期：1998.12

  Abstract To allow the preparation of melagatran on a multigram scale, we have investigated several approaches for the synthesis of the key intermediate 4-aminomethylbenzamidine. The only industrially suitable pathway relies on the preparation of an N-hydroxyimino intermediate.

  摘要 为了以多克规模制备美拉加群，我们研究了几种合成关键中间体 4-氨基甲基苯甲脒的方法。唯一适合工业化的途径依赖于 N-羟基亚氨基中间体的制备。